tert-Butyl-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-diphenyl-silane | 871706-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-diphenyl-silane
• CAS: 871706-58-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: JAYSEBPLFRFFET-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-diphenyl-silane 、 聚合甲醛 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 61.33h， 以74%的产率得到3-((4S,5S)-[5-(t-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl])prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carreira Alkynylations with Paraformaldehyde. A Mild and Convenient Protocol for the Hydroxymethylation of Complex Base-Sensitive Terminal Acetylenes via Alkynylzinc Triflates

  摘要：

  A new synthetic protocol for the hydroxymethylation of terminal acetylenes is described that involves stoichiometric Carreira alkynylation with solid paraformaldehyde (HO[CH2O]nH) in PhMe at 60 °C. Significantly, the method can be successfully applied on acetylenes that possess base-sensitive ester functionality and heterocyclic rings that readily undergo metalation. While N-methylephedrine (NME) is generally the best Zn(OTf)2-coordinating ligand for promoting hydroxymethylation, TMEDA can serve as a replacement.

  DOI：

  10.1021/ol503222j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-Butyl-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  O-Directed Free-Radical Hydrostannations of Propargyl Ethers, Acetals, and Alcohols with Ph₃SnH and Et₃B

  摘要：

  The O-directed hydrostannation of various propargyloxy substrates is reported with Ph(3)SnH/Et(3)B.

  DOI：

  10.1021/ol051936l