(6aS)-2-methoxy-3-[4-[4-[3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonyl]piperazin-1-yl]butoxy]-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one | 1380810-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (6aS)-2-methoxy-3-[4-[4-[3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonyl]piperazin-1-yl]butoxy]-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 1380810-02-5
• 化学式: C₃₆H₄₀N₆O₅
• 分子量: 636.751
• InChiKey: IIQKLPBBKIIHEU-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[4-(4-bromobutyl)oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (6aS)-2-methoxy-3-[4-[4-[3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonyl]piperazin-1-yl]butoxy]-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[1,5-a]pyridine–PBD conjugates as potential DNA-directed alkylating agents

  摘要：

  一系列新型的咪唑[1,5-a]吡啶–PBD结合物被合成并评估了其在乳腺癌细胞系（MCF-7）中的抗肿瘤活性。有趣的是，所有化合物都表现出增强的DNA结合能力。这些结合物通过MTT细胞增殖实验显示出显著的抗肿瘤活性，其中化合物13f和13g表现出良好的抗肿瘤活性。处理乳腺癌细胞（MCF-7）时，使用2 μM浓度的这些化合物观察到了G2/M期细胞周期停滞。此外，当其浓度增加到4 μM时，观察到细胞在G0（凋亡）期的积累。这些化合物还诱导了参与凋亡和DNA损伤的蛋白质的表达，如p53、p21和γ-H2AX。对化合物13g与DNA的结合进行的计算机模拟结合研究帮助我们理解了相互作用的模式，我们观察到化合物13g与DNA小沟结合良好。

  DOI：

  10.1039/c2md20219k