5-Acetyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one | 184156-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 英文别名: 5-Acetyl-4-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 184156-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZWVCQIDJKGLBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三丁基膦 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aS,7aS)-7a-Acetyl-3a-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的内酯迁移：顺式融合的氢苯并呋喃的简便途径

  摘要：

  通过化学和区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，然后Pd（0）催化的内酯迁移，将双环[2.2.2] oct-5-en-2-one衍生物1通过双环内酯2立体定向转化为稠合内酯3 。为有效构建顺式稠合的氢苯并呋喃衍生物而实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01784-4
• 作为产物：
  描述：

  在 hydrolysis 作用下， 生成 5-Acetyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的内酯迁移：顺式融合的氢苯并呋喃的简便途径

  摘要：

  通过化学和区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，然后Pd（0）催化的内酯迁移，将双环[2.2.2] oct-5-en-2-one衍生物1通过双环内酯2立体定向转化为稠合内酯3 。为有效构建顺式稠合的氢苯并呋喃衍生物而实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01784-4