(4E,4'E)-3-(1',1'-dimethoxyl-4'-methoxy-3'-butenyl)-6-methyl-4,6-heptadien-2-one | 99276-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,4'E)-3-(1',1'-dimethoxyl-4'-methoxy-3'-butenyl)-6-methyl-4,6-heptadien-2-one
• 英文别名: (4E)-3-[(E)-5-methoxy-2-methylpent-4-en-2-yl]-6-methylhepta-4,6-dien-2-one
• CAS: 99276-04-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: IUZLTSFPKQJJMJ-WSMCZHAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,4'E)-3-(1',1'-dimethoxyl-4'-methoxy-3'-butenyl)-6-methyl-4,6-heptadien-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,3-dimethyl-7-isopropyl-6-methoxybicyclo<3.2.0>hept-2-yl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第144次交流。紫罗兰酮系列中的5,6-环氧-1,3-二烯的光化学：7位上甲氧基的影响†

  摘要：

  在三重态激发（λ> 280 nm，丙酮）上，环氧二烯（E）-5经历环氧乙烷的C（5）O键的初始裂解和随后的C（6）C（7）键的裂解，从而导致双自由基中间体e通过重组反应提供环状化合物（E / Z）-6，（E / Z）-7,8和9。可替代地，H-移位导致脂族甲基-烯醇醚10经历光化学[2 + 2]-环加成至化合物12和13，其主要产物是在（E的三重激发下））-5。在单重态激发（λ= 254 nm，MeCN）上，（E）-5裂解为卡宾中间体f和g。乙烯基卡宾f与相邻的双键反应，提供环丙烯14作为主要产物。从卡宾中间体g，通过卡宾插入到相邻的CH键中而产生甲基-烯醇醚15。此外，起始原料的非对映异构体，环氧二烯（E）-16和化合物17A + B经由叶立德中间体h形成。最后，环丁烯18是二烯侧链的电环反应的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680414
• 作为产物：
  描述：

  (E,1'RS,2'RS,3'SR)-1-(1',2'-epoxy-3'-methoxy-2',6',6'-trimethyl-1-cyclohexyl)-3-methyl-1,3-butadiene 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以18%的产率得到(6RS,7RS)-7-isopropenyl-6-methoxy-3,3-dimethyl-2-bicyclo<3.2.0>heptyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第144次交流。紫罗兰酮系列中的5,6-环氧-1,3-二烯的光化学：7位上甲氧基的影响†

  摘要：

  在三重态激发（λ> 280 nm，丙酮）上，环氧二烯（E）-5经历环氧乙烷的C（5）O键的初始裂解和随后的C（6）C（7）键的裂解，从而导致双自由基中间体e通过重组反应提供环状化合物（E / Z）-6，（E / Z）-7,8和9。可替代地，H-移位导致脂族甲基-烯醇醚10经历光化学[2 + 2]-环加成至化合物12和13，其主要产物是在（E的三重激发下））-5。在单重态激发（λ= 254 nm，MeCN）上，（E）-5裂解为卡宾中间体f和g。乙烯基卡宾f与相邻的双键反应，提供环丙烯14作为主要产物。从卡宾中间体g，通过卡宾插入到相邻的CH键中而产生甲基-烯醇醚15。此外，起始原料的非对映异构体，环氧二烯（E）-16和化合物17A + B经由叶立德中间体h形成。最后，环丁烯18是二烯侧链的电环反应的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680414