(+/-)-1-diazo-3-(1'-methyl-2',3',4',4a',9',9a',10'-hexahydrophenanthren-4a'-yl)propan-2-one | 129881-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-1-diazo-3-(1'-methyl-2',3',4',4a',9',9a',10'-hexahydrophenanthren-4a'-yl)propan-2-one
• CAS: 129881-83-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: LBQZGFRKMLENGC-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-diazo-3-(1'-methyl-2',3',4',4a',9',9a',10'-hexahydrophenanthren-4a'-yl)propan-2-one 在 高氯酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到(+/-)-1-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-4aβ,10aβ-propanophenanthren-12-one
  参考文献：
  名称：

  压缩循环和桥接环系统14。通过γδ-不饱和α'-重氮甲基酮的分子内c-烷基化反应合成一些桥联的丙烷-氢菲，-氢芴和多环苯并丙炔衍生物

  摘要：

  的立体控制合成桥接氢化芳酮7和8通过环丙基酮5的区域特异性还原裂解，通过分子内酮-卡宾添加（±）-1-重氮基-3-（1' -甲基- 2' ，3'获得描述了4'，4a'，9'，10'-六氢菲蒽-4a'-基）丙-2-酮（1）。通过在铜催化的α-重氮甲基酮（12）催化类固醇分解中的苄基CH（在C-4a）键上区域选择性插入α-氧碳烯类化合物，可以实现8的另一种立体控制合成。衍生自重氮酮（±）-1-重氮-3-（4'-甲基-2'，3'，9'，9a'-四氢-1'的环丙基酮15a（2a）或通过用钯/木炭催化氢化并在液氨中用锂还原由酸催化的15a裂解产生的羟基酮17分别单独生成了差向异构桥联酮19a和20a。与环丙基酮15a不同，相应的7-甲氧基类似物15b在酸催化的裂解下通过有趣的重排产生了苯并丙烯酮18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88378-2
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; (1-methyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-acetate 在 吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-1-diazo-3-(1'-methyl-2',3',4',4a',9',9a',10'-hexahydrophenanthren-4a'-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  压缩循环和桥接环系统14。通过γδ-不饱和α'-重氮甲基酮的分子内c-烷基化反应合成一些桥联的丙烷-氢菲，-氢芴和多环苯并丙炔衍生物

  摘要：

  的立体控制合成桥接氢化芳酮7和8通过环丙基酮5的区域特异性还原裂解，通过分子内酮-卡宾添加（±）-1-重氮基-3-（1' -甲基- 2' ，3'获得描述了4'，4a'，9'，10'-六氢菲蒽-4a'-基）丙-2-酮（1）。通过在铜催化的α-重氮甲基酮（12）催化类固醇分解中的苄基CH（在C-4a）键上区域选择性插入α-氧碳烯类化合物，可以实现8的另一种立体控制合成。衍生自重氮酮（±）-1-重氮-3-（4'-甲基-2'，3'，9'，9a'-四氢-1'的环丙基酮15a（2a）或通过用钯/木炭催化氢化并在液氨中用锂还原由酸催化的15a裂解产生的羟基酮17分别单独生成了差向异构桥联酮19a和20a。与环丙基酮15a不同，相应的7-甲氧基类似物15b在酸催化的裂解下通过有趣的重排产生了苯并丙烯酮18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88378-2