trans-5-acetoxy-1,2-bis(methoxycarbonyl)piperidine | 115514-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-5-acetoxy-1,2-bis(methoxycarbonyl)piperidine
• 英文别名: dimethyl (2S,5R)-5-acetyloxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 115514-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: WBDZQLYXRUJEEJ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-acetoxy-1,2-bis(methoxycarbonyl)piperidine 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium acetate 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.1h， 生成 N-methylpseudoconhydrine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 113. Synthesis of (+)- and (-)-N-methylpseudoconhydrine from L-lysine using anodic oxidation as the key reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a048
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-2-methoxy-6S-methoxycarbonylpiperidine 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 potassium acetate 作用下， 反应 5.9h， 生成 trans-5-acetoxy-1,2-bis(methoxycarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 113. Synthesis of (+)- and (-)-N-methylpseudoconhydrine from L-lysine using anodic oxidation as the key reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a048

文献信息

• Stereodivergent synthesis of 5-aminopipecolic acids and application in the preparation of a cyclic RGD peptidomimetic as a nanomolar α_Vβ₃ integrin ligand
  作者：Lorenzo Sernissi、Luciano Ricci、Dina Scarpi、Francesca Bianchini、Daniela Arosio、Alessandro Contini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1039/c8ob00534f

  日期：——

  employed in peptide synthesis as conformationally constrained α- and δ-amino acids. The cis isomer was used as a δ-amino acid to construct a cyclic RGD-containing peptidomimetic, the ability of which to compete with biotinylated vitronectin for binding with the isolated αVβ3 integrin was measured (IC50 = 4.2 ± 0.9 nM). A complete 1H NMR and computational conformational analysis was performed to elucidate

  设计了立体发散策略，以得到适当保护形式的对映纯顺式和反式5-氨基哌酸（5-APA），以构象约束的α-和δ-氨基酸形式用于肽合成。的顺式异构体被用作δ氨基酸，构建环状含RGD的肽模拟物，其中，以与生物素化的玻连蛋白竞争与所述分离α结合的能力V β 3（IC整合测定50 = 4.2±0.9 nm）的。进行了完整的1 H NMR和计算构象分析，以阐明与cilengitide相比，该环状拟肽具有高亲和力的原因。