N-methylpseudoconhydrine | 54126-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-methylpseudoconhydrine
• 英文别名: (3R,6R)-1-methyl-6-propylpiperidin-3-ol
• CAS: 54126-24-8；78962-69-3；92692-76-7；115589-09-8
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: MSYUGRASNIEUCW-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-丙基-哌啶-1-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-methylpseudoconhydrine
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯阳极氧化和硼氢化反应合成β-羟基哌啶生物碱

  摘要：

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v96-273

文献信息

• Novel reduction of 3-hydroxypyridine and its use in the enantioselective synthesis of (+)-pseudoconhydrine and (+)-N-methylpseudoconhydrine
  作者：Hideki Sakagami、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/cc9960001433

  日期：——

  3-Hydroxypyridine is reduced with sodium borohydride in the presence of benzyl chloroformate to give 1-benzyloxycarbonyl-5-hydroxy-2-piperideine which is transformed into (+)-pseudoconhydrine and (+)-N-methyl-pseudoconhydrine in five steps involving a lipase-mediated kinetic resolution.

  在氯甲酸苄酯存在下，用硼氢化钠还原 3-羟基吡啶，得到 1-苄氧羰基-5-羟基-2-哌啶，然后通过脂肪酶介导的动力学分解，分五个步骤转化为(+)-假酸酐和(+)-N-甲基假酸酐。
• ACETOXYLATION OF PIPERIDINE DERIVATIVES AT THE 3-POSITION. STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PSEUDOCONHYDRINE AND<i>N</i>-METHYLPSEUDOCONHYDRINE
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Takenobu Kanazawa、Masahiro Habuka

  DOI：10.1246/cl.1984.1101

  日期：1984.7.5

  Anodic oxidation of N-methoxycarbonylpiperidine derivatives in AcOH gave 2,3-diacetoxylated products, which were shown to be useful intermediates for the stereoselective synthesis of 3-hydroxypiperidine derivatives including pseudoconhydrine and N-methylpseudoconhydrine, the Conium alkaloids.

  N-甲氧基羰基哌啶衍生物在 AcOH 中的阳极氧化得到 2,3-二乙酰氧基化产物，这些产物被证明是立体选择性合成 3-羟基哌啶衍生物（包括假二连体和 N-甲基假二连体（Conium 生物碱）的有用中间体。
• Electroorganic chemistry. 113. Synthesis of (+)- and (-)-N-methylpseudoconhydrine from L-lysine using anodic oxidation as the key reaction
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Masaaki Sato

  DOI：10.1021/jo00252a048

  日期：1988.8
• Hydroboration of enecarbamates and the synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60402-1

  日期：1993.11

  The beta-hydroxypiperidine alkaloids 5, 6 and 8 were diastereoselectively synthesized using hydroboration of enecarbamates 2b-c as a key step.
• Synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids by anodic oxidation of carbamates and hydroboration
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1139/v96-273

  日期：1996.12.1

  (±)-pseudoconhydrine, (±)-N-methylpseudoconhydrine, (−)-5-hydroxysedamine, and (+)-sedacryptine were synthesized. Successive functionalization of the piperidine ring via anodic methoxylation allowed the regio- and stereoselective introduction of the substituents. The α and α′ substituents were introduced by application of the sequence elimination–nucleophilic addition from 2- or 2,5-substituted 6-methoxycarbamates

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。