N-methoxycarbonyl-2-methoxy-6S-methoxycarbonylpiperidine | 185385-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-2-methoxy-6S-methoxycarbonylpiperidine
• 英文别名: (2S)-1,2-dimethoxycarbonyl-6-methoxypiperidine；6-methoxy-1-methoxycarbonylpipecolate；Dimethyl (2S)-6-methoxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 185385-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: FIEUJWRQAPRCPR-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-2-methoxy-6S-methoxycarbonylpiperidine 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-hydroxy-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 113. Synthesis of (+)- and (-)-N-methylpseudoconhydrine from L-lysine using anodic oxidation as the key reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a048
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-6-methoxy-2,6-bis(methoxycarbonylamino)hexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-methoxycarbonyl-2-methoxy-6S-methoxycarbonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Ludwig, Catarina; Wistrand, Lars-G., Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 4, p. 367 - 371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective nucleophilic substitution of 6-methoxy-1-methoxycarbonylpipecolate: enantioselective synthesis of (+)-sedamine from L-lysine
  作者：K. Irie、K. Aoe、T. Tanaka、S. Saito

  DOI：10.1039/c39850000633

  日期：——

  Amidoalkylation 6-methoxy-1-methoxycarbonylpipecolate (4) with several nucleophiles gave 2,6-cis 6-substituted pipecolates, stereoselectively.

  与几种亲核试剂的酰胺基烷基化6-甲氧基-1-甲氧基羰基哌酸酯（4），立体选择性地得到2,6-顺式6-取代的哌酸酯。
• A novel method for the transformation of acyclic α,ω-diamino acids to cyclic unsaturated α-amino acids using anodic oxidation
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Inoue

  DOI：10.1039/c39830001169

  日期：——

  The acyclic α,ω-diamino acids, L-ornithine and L-lysine, were transformed to optically pure cyclic α′,β′-unsaturated α-amino acids using anodic oxidation as the key step.

  非环α，ω二氨基羧酸，大号鸟氨酸和大号赖氨酸，转化到光学纯环状α'，β使用阳极氧化的关键步骤“不饱和α氨基酸。
• New synthetic method of optically active α-methylproline and α-methyl-pipecolinic acid using electrochemical oxidation as a key reaction
  作者：Yoshihiro Matsumura、Toshio Kinoshita、Yuka Yanagihara、Noriko Kanemoto、Mitsuaki Watanabe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01919-3

  日期：1996.11

  method consisted of electrochemical α′-methoxylation of the α-amino acid derivatives, the replacement of the α′-methoxy group with a phenylthio group, α-methylation, and reductive removal of the α′-phenylthio group, successively. The intermediates in this method could be used for the preparation of optically active acyclic α-methylated α-amino acids.

  提出了一种新的方法，用于N-保护的L-脯氨酸和L-哌啉酸酯的立体选择性α-甲基化。该方法包括依次进行α-氨基酸衍生物的电化学α'-甲氧基化，用苯硫基取代α'-甲氧基，α-甲基化和还原性除去α'-苯硫基。该方法中的中间体可用于制备光学活性的无环α-甲基化的α-氨基酸。
• New enantiomerically pure 1,2-dihydropyridine and its use for construction of optically active 2-azabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yasuharu Nakamura、Toshihide Maki、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01342-3

  日期：2000.9

  An enantiomerically pure 1,2-dihydropyridine 1 was prepared from l-lysine utilizing anodic oxidation as a key step, and was utilized as a chiral diene synthon of the Diels–Alder reaction. Furthermore, a suitable condition for the Diels–Alder reaction between 1 and N-acryloyloxazolidinone (8) was exploited. That is, the presence of AlCl3 efficiently promoted the Diels–Alder reaction to give a cycloadduct

  对映体纯的1,2-二氢吡啶1是由L-赖氨酸以阳极氧化为关键步骤制备的，并用作Diels-Alder反应的手性二烯合成子。此外，还为1和N-丙烯酰基恶唑烷酮（8）之间的Diels-Alder反应开发了合适​​的条件。也就是说，AlCl 3的存在有效地促进了Diels-Alder反应，从而产生了具有高立体选择性的环加合物，该环加合物被转化为旋光性的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物2（96.8％ee）。
• First synthesis of optically pure α-amino amine as asymmetric amino transfer reagent and its use in asymmetric Mannich reaction
  作者：Yoshishiro Matsumura、Takashi Tomita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73085-1

  日期：1994.5

  An optically pure α-amino amine was first synthesized from L-lysine utilizing anodic oxidation as a key step, and its usefulness was exemplified by the asymmetric Mannich reaction to give optically active β-amino acid esters.

  首先，以阳极氧化为关键步骤，由L-赖氨酸合成光学纯的α-氨基胺，其有用性通过不对称曼尼希反应来举例说明，可以得到光学活性的β-氨基酸酯。