[(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate | 171925-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate
• CAS: 171925-86-3
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₁₀
• 分子量: 581.62
• InChiKey: KNVGPYKVIULWLB-YURTULQESA-N

物化性质

• 沸点：
  666.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以12.8 mg的产率得到啶南平A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'S,4'aS,8'aS)-1'-(hydroxymethyl)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-ol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 selenium(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 丙烷-1-硫醇 、 3 Angstroem MS 、 4 Angstroem MS 、 Celite 、 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyripyropene A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a005

文献信息

• New Analogs of the Pyripyropene Family of ACAT Inhibitors via<i>α</i>-Pyrone Fragmentation and<i>γ</i>-Acylation/Cyclization
  作者：Rika Obata、Toshiaki Sunazuka、Zhiming Tian、Hiroshi Tomoda、Yoshihiro Harigaya、Satoshi Omura、Amos B. Smith, III

  DOI：10.1246/cl.1997.935

  日期：1997.9

  The pyridine moiety of pyripyropene A was replaced with other aromatic and heteroaromatic substituents via α-pyrone degradation followed by dienolate γ-acylation and in situ cyclization.

  吡啶并吡咯菌素A中的吡啶部分通过α-吡喃酮降解、随后进行二烯醇盐的γ-酰化以及原位环化，被其他芳香和杂芳香取代基所替代。