Acetic acid (3S,4R,4aR,6S,6aS,12aR,12bS)-3-acetoxy-4-acetoxymethyl-9-(6-chloro-pyridin-3-yl)-4,6a,12b-trimethyl-11,12-dioxo-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-7,10-dioxa-benzo[a]anthracen-6-yl ester | 189564-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4R,4aR,6S,6aS,12aR,12bS)-3-acetoxy-4-acetoxymethyl-9-(6-chloro-pyridin-3-yl)-4,6a,12b-trimethyl-11,12-dioxo-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-7,10-dioxa-benzo[a]anthracen-6-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-14-(6-chloropyridin-3-yl)-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate
• CAS: 189564-13-4
• 化学式: C₃₁H₃₄ClNO₁₀
• 分子量: 616.065
• InChiKey: AZRPDDXHMGGCBP-FLNDHKMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4R,4aR,6S,6aS,12aR,12bS)-3-acetoxy-4-acetoxymethyl-9-(6-chloro-pyridin-3-yl)-4,6a,12b-trimethyl-11,12-dioxo-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-7,10-dioxa-benzo[a]anthracen-6-yl ester 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (3S,4R,4aR,6S,6aS,11S,12aR,12bS)-3-acetoxy-4-acetoxymethyl-9-(6-chloro-pyridin-3-yl)-11-hydroxy-4,6a,12b-trimethyl-12-oxo-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-7,10-dioxa-benzo[a]anthracen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New Analogs of the Pyripyropene Family of ACAT Inhibitors viaα-Pyrone Fragmentation andγ-Acylation/Cyclization

  摘要：

  吡啶并吡咯菌素A中的吡啶部分通过α-吡喃酮降解、随后进行二烯醇盐的γ-酰化以及原位环化，被其他芳香和杂芳香取代基所替代。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.935
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 sodium methylate 、 tri-n-butylamine hydrofluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 111.83h， 生成 Acetic acid (3S,4R,4aR,6S,6aS,12aR,12bS)-3-acetoxy-4-acetoxymethyl-9-(6-chloro-pyridin-3-yl)-4,6a,12b-trimethyl-11,12-dioxo-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-7,10-dioxa-benzo[a]anthracen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New Analogs of the Pyripyropene Family of ACAT Inhibitors viaα-Pyrone Fragmentation andγ-Acylation/Cyclization

  摘要：

  吡啶并吡咯菌素A中的吡啶部分通过α-吡喃酮降解、随后进行二烯醇盐的γ-酰化以及原位环化，被其他芳香和杂芳香取代基所替代。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.935

文献信息

• Chemical Modification and Structure-activity Relationships of Pyripyropenes 3. Synthetic Conversion of Pyridine-pyrone Moiety.
  作者：RIKA OBATA、TOSHIAKI SUNAZUKA、ZHIMING TIAN、HIROSHI TOMODA、YOSHIHIRO HARIGAYA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.229

  日期：——

  Structure-activity relationships of the pyridine-pyrone moiety in pyripyropene A (1), a potent acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitor of fungal origin, were studied. Several kinds of aromatic or hetero ring substituents for the pyridine moiety were synthesized using unique degradation reaction, following by γ-acylation. All the six synthesized analogs decreased the inhibitory activity with 20 to 200 times larger IC50 values than that of 1. Furthermore, the pyridine-pyrone substituent also dramatically decrease the inhibitory activity. Thus, the pyridine-pyrone moiety is important for eliciting potent ACAT inhibition.

  研究了pyripyropene A (1) 中吡啶-吡喃酮部分的结构-活性关系，pyripyropene A (1) 是一种有效的酰基辅酶A：真菌来源的胆固醇酰基转移酶 (ACAT) 抑制剂。利用独特的降解反应，然后进行γ-酰化，合成了吡啶部分的几种芳香族或杂环取代基。所有六种合成的类似物均降低了抑制活性，IC50值比1大20至200倍。此外，吡啶-吡喃酮取代基也显着降低了抑制活性。因此，吡啶-吡喃酮部分对于引发有效的 ACAT 抑制非常重要。