(4aS,5S,6aR,7R,8S,10aS,10bR)-4a,7,10a-Trimethyl-1-oxo-3-(2-oxo-2-pyridin-4-yl-ethyl)-5,8-bis-trimethylsilanyloxy-7-trimethylsilanyloxymethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid methyl ester | 195527-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aS,5S,6aR,7R,8S,10aS,10bR)-4a,7,10a-Trimethyl-1-oxo-3-(2-oxo-2-pyridin-4-yl-ethyl)-5,8-bis-trimethylsilanyloxy-7-trimethylsilanyloxymethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 195527-10-7
• 化学式: C₃₅H₅₇NO₈Si₃
• 分子量: 704.096
• InChiKey: MAAFYGKQDBEQKU-VJNPIACDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,6aR,7R,8S,10aS,10bR)-4a,7,10a-Trimethyl-1-oxo-3-(2-oxo-2-pyridin-4-yl-ethyl)-5,8-bis-trimethylsilanyloxy-7-trimethylsilanyloxymethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid methyl ester 在 tri-n-butylamine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,6,10-trimethyl-14-pyridin-4-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-diene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  New Analogs of the Pyripyropene Family of ACAT Inhibitors viaα-Pyrone Fragmentation andγ-Acylation/Cyclization

  摘要：

  吡啶并吡咯菌素A中的吡啶部分通过α-吡喃酮降解、随后进行二烯醇盐的γ-酰化以及原位环化，被其他芳香和杂芳香取代基所替代。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.935
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 sodium methylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (4aS,5S,6aR,7R,8S,10aS,10bR)-4a,7,10a-Trimethyl-1-oxo-3-(2-oxo-2-pyridin-4-yl-ethyl)-5,8-bis-trimethylsilanyloxy-7-trimethylsilanyloxymethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Analogs of the Pyripyropene Family of ACAT Inhibitors viaα-Pyrone Fragmentation andγ-Acylation/Cyclization

  摘要：

  吡啶并吡咯菌素A中的吡啶部分通过α-吡喃酮降解、随后进行二烯醇盐的γ-酰化以及原位环化，被其他芳香和杂芳香取代基所替代。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.935