O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 246513-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[TBDPS(-6)]GlcNAc(b)-N3；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-azido-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 246513-09-7
• 化学式: C₃₈H₅₀N₄O₁₄Si
• 分子量: 814.919
• InChiKey: MUPUJTXXHJNMFW-IIHFMASSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  240.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半乳糖胺衍生物的区域特异性合成及其在Lewis X三糖的高度实用合成中的应用

  摘要：

  通过使用带有两个游离羟基的6 -O-叔丁基-二苯基甲硅烷基N-乙酰基葡糖胺衍生物3和5，开发了一种用于区域特异性糖基化的有效方法。区域特异性归因于在N-乙酰基葡糖胺衍生物的O -6位上存在叔丁基二苯基甲硅烷基。适当保护的半乳糖苷供体10-14与受体3和5的糖基化以良好的产率仅产生β（1→4）连接的二糖15-19。二糖18的岩藻糖基化导致路易斯X（Le x）三糖21的高产。

  DOI：

  10.1080/07328309908544034
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半乳糖胺衍生物的区域特异性合成及其在Lewis X三糖的高度实用合成中的应用

  摘要：

  通过使用带有两个游离羟基的6 -O-叔丁基-二苯基甲硅烷基N-乙酰基葡糖胺衍生物3和5，开发了一种用于区域特异性糖基化的有效方法。区域特异性归因于在N-乙酰基葡糖胺衍生物的O -6位上存在叔丁基二苯基甲硅烷基。适当保护的半乳糖苷供体10-14与受体3和5的糖基化以良好的产率仅产生β（1→4）连接的二糖15-19。二糖18的岩藻糖基化导致路易斯X（Le x）三糖21的高产。

  DOI：

  10.1080/07328309908544034

文献信息

• Complete tetraglycosylation of a calix[4]arene by a chemo-enzymatic approach
  作者：Silvia Bernardi、Dong Yi、Ning He、Alessandro Casnati、Wolf-Dieter Fessner、Francesco Sansone

  DOI：10.1039/c7ob02448g

  日期：——

  complexity is hampered by the highly complex chemistry of carbohydrates. An alternative to the conventional approach is the enzymatic diversification of simple glycocluster-presented glycans. In this work, we present a highly efficient chemo-enzymatic approach to tetra-N-acetyl-lactosaminylcalix[4]arene via glycan extension catalyzed by a human β-1,4-galactosyltransferase. This demonstrates that calixarenes

  聚糖基化的杯芳烃是凝集素的有效且选择性的多价配体。然而，这些大环骨架的化学修饰越来越复杂，其糖类的高度复杂化阻碍了这种复杂性。常规方法的替代方法是简单糖簇呈递的聚糖的酶促多样化。在这项工作中，我们提出了一种高效率的化学-酶促方法来四Ñ乙酰基lactosaminylcalix [4]芳烃通过人β-1,4-半乳糖基转移酶催化的糖链延伸。这表明尽管空间密集，拥挤者也可以通过酶促糖基转移来彻底处理杯芳烃，这为基于这些具有复杂支链聚糖的大环骨架的多价配体的设计和实现铺平了道路。