4,4,4-三氟-1-[4-(氰基)苯基]-丁烷-1,3-二酮 | 179184-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-[4-(氰基)苯基]-丁烷-1,3-二酮
• 中文别名: 4-(4,4,4-三氟-1,3-二氧代丁基)-苄腈；4-(4,4,4-三氟-3-氧亚基丁酰)苯甲腈
• 英文名称: 4-(4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoyl)benzonitrile
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-[4-(cyano)phenyl]-butane-1,3-dione
• CAS: 179184-61-3
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₂
• mdl: MFCD11131364
• 分子量: 241.169
• InChiKey: AWPZUKQSQVGPHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-[4-(氰基)苯基]-丁烷-1,3-二酮 在 Selectfluor 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 以70%的产率得到4-(2,2-difluoroacetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of difluoromethyl ketones by a difluorination/fragmentation process

  摘要：

  二氟甲基酮是一类研究不足的酮类化合物，具有作为材料和药物设计的有用构建块的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c5ob02468d
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 对氰基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,4,4-三氟-1-[4-(氰基)苯基]-丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环的合成

  摘要：

  将选定的在2位具有三氟甲基和/或氟的1,3-二酮与芳族肼，羟胺，尿素，硫脲，胍和取代的苯胺缩合，分别生成吡唑，异恶唑，嘧啶和喹啉。产率从27％到87％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00221-x

文献信息

• Substituted pyrazolyl benzenesulfonamide for the treatment of
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05521207A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  A class of pyrazolyl benzenesulfonamide compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I: ##STR1##

  描述了一类吡唑基苯磺酰胺化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式I定义：##STR1##
• Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05466823A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  A class of pyrazolyl benzenesulfonamide compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I: ##STR1## or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类吡唑基苯磺酰胺化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式I定义：##STR1##或其药用可接受的盐。
• Pyrazole derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040116475A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  A compound of the formula (I): 1 wherein R 1 is hydrogen or lower alkyl; R 2 is lower alkyl, etc.; R 3 is lower alkoxy, etc.; R 4 is hydroxy, etc.; X is O, S, etc.; Y is CH or N; Z is lower alkylene or lower alkenylene; and m is 0 or 1; or salts thereof, which are useful as a medicament.

  式（I）的化合物： 其中R1为氢或较低的烷基； R2为较低的烷基，等等； R3为较低的烷氧基，等等； R4为羟基，等等； X为氧、硫等； Y为CH或N； Z为较低的烷基烯基或较低的烯基烷基；以及 m为0或1；或其盐，可用作药物。
• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。
• [EN] HYDROXYISOXAZOLINES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] HYDROXYISOXAZOLINES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020254487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present disclosure relates to the use of hydroxyisoxazolines and derivatives thereof as fungicides. It also relates to new hydroxyisoxazolines derivatives, their use as fungicides and compositions comprising thereof. Formula (I)

  本公开涉及羟基异噁唑啉及其衍生物作为杀真菌剂的用途。还涉及新的羟基异噁唑啉衍生物，它们作为杀真菌剂的用途以及包含它们的组合物。公式（I）