1-tert-butyl-2-ethyl-3-benzyloxy-5-formyl-4-methylpyrrole-1,2-dicarboxylate | 913986-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-tert-butyl-2-ethyl-3-benzyloxy-5-formyl-4-methylpyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 913986-86-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: YRTUCXZJFACENL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-2-ethyl-3-benzyloxy-5-formyl-4-methylpyrrole-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， -22.0~20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 C₃₁H₄₃N₃O₈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxo-2,3-dihydropyrrole Amino Acids as Chiral Dipeptidomimics

  摘要：

  我们描述了基于氨甲基-3-氧代-2,3-二氢吡咯羧酸的新型手性二肽β-片模拟物的合成。该合成采用钯催化的手性 Trost 配体烯丙基化作为构建四级手性中心的关键步骤。这使得2-羧基-3-羟基-吡咯对映选择性转化为3-氧代-2,3-二氢吡咯-2-烯丙基-2-羧酸酯。随后将烯丙基转化为醛基或酯基。 3-氧代-2,3-二氢吡咯氨基酸的肽偶联导致具有部分受限二肽单元的更扩展的系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942497
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-tert-butyl-2-ethyl-3-benzyloxy-5-formyl-4-methylpyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxo-2,3-dihydropyrrole Amino Acids as Chiral Dipeptidomimics

  摘要：

  我们描述了基于氨甲基-3-氧代-2,3-二氢吡咯羧酸的新型手性二肽β-片模拟物的合成。该合成采用钯催化的手性 Trost 配体烯丙基化作为构建四级手性中心的关键步骤。这使得2-羧基-3-羟基-吡咯对映选择性转化为3-氧代-2,3-二氢吡咯-2-烯丙基-2-羧酸酯。随后将烯丙基转化为醛基或酯基。 3-氧代-2,3-二氢吡咯氨基酸的肽偶联导致具有部分受限二肽单元的更扩展的系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942497