1,2-dimethyl-cyclopentane-1r,2t-diol | 33046-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-cyclopentane-1r,2t-diol
• 英文别名: (+/-)-1,2-dimethyl-cyclopentane-1r,2t-diol；(+/-)-1,2-Dimethyl-cyclopentan-1r,2t-diol；(+/-)-1r.2t-Dimethyl-cyclopentandiol-(1.2c)；(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopentane-1,2-diol
• CAS: 33046-20-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: IICHVFLQUNQPON-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-101 °C
• 沸点：
  206.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-cyclopentane-1r,2t-diol 在 cobalt(III) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-庚二酮
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钴（III）氧化。第9部分。取代基对乙酸中乙二醇的氧化裂解的影响

  摘要：

  研究了乙酸钴（III）在乙酸中氧化裂解乙二醇的动力学。检查的底物包括顺式和反式-环戊烷-和环己烷-1,2-二醇及其单和二甲基衍生物。在所有情况下，乙酸钴（III）和底物的速率均为一阶。在五元环二醇的氧化中，顺式-二醇通常比反式-异构体氧化得更快。在六元环二醇的情况下获得了复杂的结果。计算所有基材的热力学参数。一种涉及钴的双齿络合物的机理（III）建议使用乙酸二聚体和二醇，但反式-环戊烷-1,2-二醇的情况除外，为此提出了单齿中间体。

  DOI：

  10.1039/p29850001827
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-环丁烷羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-dimethyl-cyclopentane-1r,2t-diol
  参考文献：
  名称：

  由1-羟基环丁烷羧酸或O-保护的环丁酮氰醇区域选择性合成α，α-二烷基环戊酮

  摘要：

  1-（1-羟烷基）环丁醇4a-f可以从1-羟基环丁烷羧酸或O保护的环丁酮氰醇中轻松获得，它们是最合适的前体，用于区域选择性合成环戊酮α，α-二取代的区域，其相似或不同烷基，烯基，芳基或环烷基。关键步骤包括酸或格氏试剂引起的C 4 →C 5环膨胀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00448-7

文献信息

• Stereochemical effects in the gas-phase pinacol rearrangement of cis- and trans-1,2-dimethylcyclopentane-1,2-diol
  作者：Giulia. De Petris、Pierluigi. Giacomello、Tito. Picotti、Adriano. Pizzabiocca、Gabriele. Renzi、Maurizio. Speranza

  DOI：10.1021/ja00284a009

  日期：1986.11

  checked by GLC, exceeded 99.9 mol %. ( I ) For example, cf.: (a) Pocker, Y. Molecular Rearrangement; de Mayo, P., Ed.; Interscience: New York, 1963; Vol. 1 pp 15-25. (b) BartBk, M.; MolnPr, A. The Chemistry ofFunctiona1 Groups, Suppl. E, Part 2; Patai, S. , Ed.; Wiley: New York, 1980; pp 722-728. (2) Collins, C. J.; Q. Rev., Chem. SOC. 1960, 14, 357. (3) Mundy, P.; Otzenberger, R. D. J . Chem. Educ. 1971

  通过质谱和辐射分解方法研究了由气态布伦斯台德酸 D3+、CH5+/C2H5+ 和 t-C4H9+ 促进的顺式和反式 1,2-二甲基环戊烷 1,2-二醇的频哪醇重排。质子化底物的脱水是限速的，在高压 (760 托) 下进行的频哪醇竞争性实验表明，顺式重排比反式异构体更快，表明迁移的甲基参与了离开的水分子。将结果与溶液中相同底物的结果进行比较，其中没有发现嵌合辅助的证据。关于频哪醇重排的溶液研究数量惊人，使其成为任何有机化学教科书中的经典之作。然而，对其机制的解释，由所需的相当激烈的条件（例如，质子溶剂中的强酸催化）促进的不希望的竞争途径的干扰变得复杂。这些问题已经被清楚地列举出来，2 特别是在频哪醇重排中直接观察真正的空间效应似乎是可行的，〜在解决方案中普遍存在的实验条件下。质量分析离子动能 (MIKES) 和碰撞诱导解离 (CID) 光谱表明，质子化频哪醇失水产生的离子在气相中重排为质子化频哪醇结构？并允许在质谱仪的化学电离
• Criegee et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 81,93
  作者：Criegee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gas-Phase Reactions of 1,2-Dimethylcyclopentene and of 2,6-Heptanedione with Ozone: Unprecedented Formation of an Ozonide by Ozone Treatment of a Diketone
  作者：Karl Griesbaum、Vasile Miclaus、In Chan Jung、Ralf-Olaf Quinkert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<627::aid-ejoc627>3.0.co;2-n

  日期：1998.4

  Gas-phase ozonizations of 1,2-dimethylcyclopentene (1) and of 2,6-heptanedione (5) afforded in each case dimethylcyclopentene ozonide (2) in low yields. In the ozonization of 1, diketone 5 was formed as the single major product, along with nine "abnormal" ozonolysis products which were formed by oxidative cleavage of carbon-carbon single bonds.
• <b>The Cleavage of <b><i>cis</i></b>- and <b><i>trans</i></b>-1,2-Dimethyl-1,2-cyclopentanediol by Chromic Acid</b>
  作者：Jan. Rocek、F. H. Westheimer

  DOI：10.1021/ja00870a043

  日期：1962.6
• Inversion in the Pinacol Rearrangement of 1,2-Dimethylcyclopentanediol-1,2^*
  作者：Paul D. Bartlett、Abraham Bavley

  DOI：10.1021/ja01277a034

  日期：1938.10