(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-pent-4-enamido-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate | 182425-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-pent-4-enamido-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-(pent-4-enoylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 182425-39-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₀
• 分子量: 429.424
• InChiKey: FOBVIILBULCQKB-WSIUPNEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-pent-4-enamido-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 四氯化碳 、 乙酸肼 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Pent-4-enoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-pent-4-enoylamino-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  钨与氯-芳氧基配合物催化复分解反应得到的大环碳水化合物衍生物的合成与结构表征

  摘要：

  钨基芳氧基复合物1催化二取代和三取代ω-不饱和葡萄糖与葡萄糖胺衍生物的分子内复分解反应，生成基于双环碳水化合物的化合物12、13、14、15，其包含12和14个原子的环。电喷雾串联质谱法用于这些新型双环碳水化合物化合物的结构表征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00612-6
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-pent-4-enamido-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/25170

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Vocadlo David

  公开号：US20120316207A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了式(I)的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，该化合物的前药以及包括该化合物或其前药的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酰化酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。
• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：EP2322529A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)化合物、该化合物的原药以及包括该化合物或其原药的药物组合物。本发明还提供了治疗与 O-GlcNA 酶缺乏或过表达、O-GlcNAc 累积或缺乏有关的疾病和失调的方法。
• US8962664B2
  申请人：——

  公开号：US8962664B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2008025170A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  [EN] The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc
  [FR] L'invention concerne des composés pour inhiber de façon sélective les glycosidases, les promédicaments des composés, et des compositions pharmaceutiques comprenant les composés ou les promédicaments des composés. L'invention concerne également des procédés de traitement de maladies et de troubles se rapportant à la déficience ou à la surexpression de O-GlcNAcase, l'accumulation ou la déficience en O-GlcNAc.