N-去氨基磺酰基-N-氰基法莫替丁 | 76823-97-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-去氨基磺酰基-N-氰基法莫替丁
• 中文别名: 法莫替丁EP杂质G
• 英文名称: 3-<<<2-<(diaminomethylene)amino>-4-thiazolyl>methyl>thio>-N'-cyanopropionamidine
• 英文别名: N’-cyano-3-[[2-(diaminomethylideneamino)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]propanimidamide；Famotidine cyanoamidine；N'-cyano-3-[[2-(diaminomethylideneamino)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]propanimidamide
• CAS: 76823-97-7
• 化学式: C₉H₁₃N₇S₂
• 分子量: 283.381
• InChiKey: DFHYHFAHYAJKDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-去氨基磺酰基-N-氰基法莫替丁 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以83.3%的产率得到N-carbamoyl-3-[(2-guanidinothiazol-4-yl)methylthio]propionamidine.di-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂。1. N-氰基和N-氨基甲酰基am衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。

  DOI：

  10.1021/jm00373a007
• 作为产物：
  描述：

  3-<<(2-thioureido-4-thiazolyl)methyl>thio>propionitrile 在 盐酸 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 N-去氨基磺酰基-N-氰基法莫替丁
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂。1. N-氰基和N-氨基甲酰基am衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。

  DOI：

  10.1021/jm00373a007

文献信息

• Guanidinothiazole compounds, and medical compositions containing them
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04362736A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  Novel guanidinothiazole compounds of the general formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, Y represents a sulfur atom or a methylene group, m and n each represents an integer of 1-3, A represents the group shown by ##STR2## (wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, a ureido group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower acyl group, an acylamino group, an arylsulfamoyl group, an aralkyl group or a carboxymethyl group, an arylsulfamoyl group, an aralkyl group or a carboxymethyl group, R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cyano group or a lower acyl group, and R.sub.3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyl group or a sulfamoyl group), and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof; these compounds are useful as gastric acid secretion inhibitors.

  新型胍基噻唑化合物的一般公式为##STR1##其中R代表氢原子或较低的烷基基团，Y代表硫原子或亚甲基基团，m和n分别代表1-3的整数，A代表由##STR2##所示的基团（其中R.sub.1代表氢原子、氰基、氨基甲酰基、尿素基、羟基、较低的烷氧基、较低的酰基、酰胺基、芳基磺酰胺基、芳基烷基或羧甲基，R.sub.2代表氢原子、较低的烷基基团、较低的烯基基团、较低的炔基基团、氰基或较低的酰基，R.sub.3代表氢原子、较低的烷基基团、羟基或磺酰胺基），以及其药理学上可接受的酸盐；这些化合物可用作胃酸分泌抑制剂。
• BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OPHTHALMIC AND OTIC INFECTIONS
  申请人：Bostian Keith

  公开号：US20080132457A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Efflux pump inhibitors are co-administered with antimicrobial agents for the treatment of ophthalmic or otic infections. The agents may be co-administered directly to the site of infection (e.g., the eye or ear).

  流出泵抑制剂与抗微生物药物一起联合使用，用于治疗眼科或耳科感染。这些药物可以直接共同应用于感染部位（例如眼睛或耳朵）。
• JPS55118476A
  申请人：——

  公开号：JPS55118476A

  公开（公告）日：1980-09-11
• US4362736A
  申请人：——

  公开号：US4362736A

  公开（公告）日：1982-12-07
• US7947741B2
  申请人：——

  公开号：US7947741B2

  公开（公告）日：2011-05-24