1-(4-(pyridin-2-ylsulfinyl)phenyl)ethanone | 1279130-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(pyridin-2-ylsulfinyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Pyridin-2-ylsulfinylphenyl)ethanone
• CAS: 1279130-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: WZJYDEMQKMIULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(pyridin-2-ylsulfinyl)phenyl)ethanone 、 溶剂黄146 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到5-acetyl-2-(2-pyridinylsulfinyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  可修饰的硫系链作为芳族CH乙酰氧基化反应的导向基团

  摘要：

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000941
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(pyridin-2-ylthio)phenyl)ethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1-(4-(pyridin-2-ylsulfinyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可修饰的硫系链作为芳族CH乙酰氧基化反应的导向基团

  摘要：

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000941