(4,7-dichloroquinolin-8-yl)(phenyl)methanone | 1353056-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4,7-dichloroquinolin-8-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 8-benzoyl-4,7-dichloroquinoline；(4,7-Dichloro-8-quinolinyl)phenylmethanone；(4,7-dichloroquinolin-8-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1353056-46-8
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO
• 分子量: 302.16
• InChiKey: SCAQWAGBIOEZIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (4,7-dichloroquinolin-8-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  加速镀锌，可实现芳香族化合物和杂环化合物的高效轻度功能化

  摘要：

  提出了一种制备芳族和杂芳族二有机锌试剂及其随后与亲电试剂反应的改进方法。该新方法的特点是在氯化锌（ZnCl 2），优于以前的方法，后者需要制备锌碱。具体地，在温和条件下较短的反应时间提供了更容易和更实用的方法，而仅使用稍微过量的酰胺可以高产率地分离产物。这些改进对于大规模制备有机锌及其后续反应特别重要。值得注意的是，除了高动力学活性外，还可以耐受各种官能团，敏感的杂芳族化合物可以轻松转化为相应的有机金属试剂，并与各种亲电子试剂反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300049

文献信息

• Deprotonative Metalation of Chloro- and Bromopyridines Using Amido-Based Bimetallic Species and Regioselectivity-Computed CH Acidity Relationships
  作者：Katia Snégaroff、Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Yury S. Halauko、Philip J. Harford、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Floris Chevallier、Andrew E. H. Wheatley、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201101993

  日期：2011.11.18

  A series of chloro‐ and bromopyridines have been deprotometalated by using a range of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidino‐based mixed lithium–metal combinations. Whereas lithium–zinc and lithium–cadmium bases afforded different mono‐ and diiodides after subsequent interception with iodine, complete regioselectivities were observed with the corresponding lithium–copper combination, as demonstrated by subsequent

  通过使用一系列基于2,2,6,6-四甲基哌啶子基的混合锂金属组合，已将一系列氯吡啶和溴吡啶进行了脱金属处理。锂锌和锂镉碱在随后被碘截留后提供不同的一碘化物和二碘化物，而相应的锂铜组合则观察到了完全的区域选择性，随后通过苯甲酰氯的捕集证明了这一点。已经根据底物的CH酸来讨论了所获得的选择性，所述底物的CH酸是在气相中以及通过使用DFTB3LYP方法作为在THF中的溶液而确定的。