allyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1202384-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1202384-93-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇
• 分子量: 393.437
• InChiKey: LJYJRBPIXSMHDL-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索Galectin-1配体相互作用的结构空间

  摘要：

  结合中：通过合成的多功能Lac N Ac模拟物扩展天然N-乙酰基乳糖胺（Lac N Ac）结合支架，导致配体的膨胀，其结合方式几乎与天然碳水化合物模板的结合方式相同。X射线晶体学提供了对半乳凝素1-配体相互作用的结构理解。这项研究的结果使开发半乳糖凝集素靶标家族成员的配体成为可能。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700251
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.25h， 生成 allyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探索Galectin-1配体相互作用的结构空间

  摘要：

  结合中：通过合成的多功能Lac N Ac模拟物扩展天然N-乙酰基乳糖胺（Lac N Ac）结合支架，导致配体的膨胀，其结合方式几乎与天然碳水化合物模板的结合方式相同。X射线晶体学提供了对半乳凝素1-配体相互作用的结构理解。这项研究的结果使开发半乳糖凝集素靶标家族成员的配体成为可能。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700251

文献信息

• Linear synthesis of the branched pentasaccharide repeats of O-antigens from Shigella flexneri 1a and 1b demonstrating the major steric hindrance associated with type-specific glucosylation
  作者：Jason M. Hargreaves、Yann Le Guen、Catherine Guerreiro、Karine Descroix、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1039/c4ob01200c

  日期：——

  Shigella flexneri serotypes 1b and 1a are Gram-negative enteroinvasive bacteria causing shigellosis in humans. The O-antigen from S. flexneri 1b is a →2)-[3Ac/4Ac]-α-L-Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-(1→3)-[2Ac]-α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→}n branched polysaccharide (AcABAcC(E)D}n). It is identical to that from S. flexneri 1a, except for the 2C-acetate. A concise synthesis of the disaccharide

  弗氏志贺氏菌血清型1b和1a是革兰氏阴性肠内侵染细菌，可导致人类志贺氏菌病。O-抗原从福氏1b是→2） - [3AC / 4AC]-α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号-RHA p - （1→3） - [2AC ] -α - L -Rha p-（1→3）-[α- D -Glc p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→} n支链多糖（ Ac AB Ac C（E）D} n）。它与弗氏链球菌1a的相同，除了2 C-乙酸。二糖ED，三糖Ac C（E）D和C（E）D，四糖B Ac C（E）D和BC（E）D以及五糖AB Ac C（E）D和ABC（E）的简明合成描述了从2- N-乙酰基-D-氨基葡萄糖苷受体开始并使用亚氨酸酯糖基化化学反应的D）D 。通过有效的立体选择性[E + D]偶联有效地引入了E残基。相反，高产的[C + ED]糖基化需要苛刻的条件和适当的供体调节。不论残基C的空间大小如何，O-3
• A selective and operationally simple approach for removal of methoxy-, allyloxy-, and benzyloxycarbonyl groups from carbinols
  作者：Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi、Antonello Pastore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.174

  日期：2009.12

  pyridine can remove within a few hours methoxy-, allyloxy-, and benzyloxycarbonyl groups from saccharidic carbinols under conditions compatible with the maintenance of acyl groups. Addition of a stoichiometric excess of acetic acid to the reaction mixture minimizes or even suppresses intramolecular transesterifications. The procedure broadens the scope of some alkoxycarbonyl groups in organic synthesis

  回流吡啶中的LiI可以在几个小时内从糖基甲醇中脱除甲氧基，烯丙氧基和苄氧基羰基，且保持的条件与酰基保持一致。向反应混合物中添加化学计量过量的乙酸可最小化或什至抑制分子内酯交换反应。该方法拓宽了有机合成中某些烷氧羰基的范围。