2,2,5-triphenyl-2,3-dihydro-4H-imidazol-4-one | 57892-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,5-triphenyl-2,3-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 2,2,4-triphenyl-1H-imidazol-5-one
• CAS: 57892-13-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: QLTCMWASRATOOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 碘 、 氧气 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2,5-triphenyl-2,3-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化物亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环化：获得聚芳基2H-咪唑。

  摘要：

  开发了一种实用的方法，该方法通过使用铜催化剂通过NH亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环合反应合成2H-咪唑。在这种转化过程中，将环保的氧气用作唯一的氧化剂，而N2和H2O是唯一的副产物。在温和条件下进行的催化转化操作简单，被认为是易于获得的催化体系，具有良好的底物和功能相容性，且原子效率高，无需其他配体或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc10042c

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00203

  日期：2017.3.17

  A novel and versatile method for the synthesis of 2H-imidazoles via iron-catalyzed [3 + 2] annulation from readily available oxime acetates with vinyl azides has been developed. This denitrogenative process involved N–O/N–N bond cleavages and two C–N bond formations to furnish 2,4-substituted 2H-imidazoles. This protocol was performed under mild reaction conditions and needed no additives or ligands

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。
• CLARK B. A. J.; EVANS. T. J.; SIMMONDS R. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 18, 1803-1806
  作者：CLARK B. A. J.、 EVANS. T. J.、 SIMMONDS R. G.

  DOI：——

  日期：——