2,2,4-triphenyl-2H-imidazole | 57892-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4-triphenyl-2H-imidazole
• 英文别名: 2,2,4-Triphenylimidazole
• CAS: 57892-11-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: PVVQFIHOYWWWDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-triphenyl-2H-imidazole 在 methoxy acetate 作用下， 以73%的产率得到2,2,5-triphenyl-2,3-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性条件下铁催化肟肟和乙烯基叠氮化物催化合成2 H-咪唑

  摘要：

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00203
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 iron(II) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2,4-triphenyl-2H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性条件下铁催化肟肟和乙烯基叠氮化物催化合成2 H-咪唑

  摘要：

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00203

文献信息

• 一种多取代咪唑化合物及其合成方法和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN109734667B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种多取代咪唑化合物及其合成方法和应用，其合成方法的合成路线为：其中，R1为芳基，R2为芳基或烃基，R3为芳基或烃基；由取代亚胺、取代烯基叠氮、金属催化剂和溶剂反应得到多取代咪唑化合物，该合成方法步骤简单、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高，得到的多取代咪唑化合物结构新颖，具有潜在的抗真菌药、抗霉剂等药用价值。
• 10.1039/d4ob00977k
  作者：Liu, Min、Liu, Bifu、Chen, Hongyan、Wang, Qian、Liu, Lixin、Feng, Kejun、Wang, Zijia、Li, Qiang

  DOI：10.1039/d4ob00977k

  日期：——

  applying an oxime acetate block as the sole component via oxidative homo/cross-coupling catalyzed by Cu(I) was developed. This strategy provides a straightforward method to produce a series of substituted 2H-imidazoles in moderate to excellent yields. The transformation process is straightforward to operate and is considered as a readily available catalytic system exhibiting good substrate compatibility

  开发了一种简单实用的方案，通过Cu() 催化的氧化均聚/交叉偶联，应用乙酸肟嵌段作为唯一组分来构建 2 H-咪唑。该策略提供了一种以中等至优异的产率生产一系列取代的 2 H-咪唑的简单方法。该转化过程操作简单，被认为是一种易于使用的催化系统，具有良好的底物兼容性，无需叠氮化物预官能化或使用添加剂。
• Gainsford, Graeme J.; Woolhouse, Anthony D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 803 - 809
  作者：Gainsford, Graeme J.、Woolhouse, Anthony D.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK B. A. J.; EVANS. T. J.; SIMMONDS R. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 18, 1803-1806
  作者：CLARK B. A. J.、 EVANS. T. J.、 SIMMONDS R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00203

  日期：2017.3.17

  A novel and versatile method for the synthesis of 2H-imidazoles via iron-catalyzed [3 + 2] annulation from readily available oxime acetates with vinyl azides has been developed. This denitrogenative process involved N–O/N–N bond cleavages and two C–N bond formations to furnish 2,4-substituted 2H-imidazoles. This protocol was performed under mild reaction conditions and needed no additives or ligands

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。