(E)-6-(tert-butyldimethylsilyl)-5-bromo-6-hydroxy-4-methylhex-4-enenitrile | 1035970-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-6-(tert-butyldimethylsilyl)-5-bromo-6-hydroxy-4-methylhex-4-enenitrile
• CAS: 1035970-40-1
• 化学式: C₁₃H₂₄BrNOSi
• 分子量: 318.329
• InChiKey: SFXXSXQONMWAFO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 、 (E)-6-(tert-butyldimethylsilyl)-5-bromo-6-hydroxy-4-methylhex-4-enenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-bromo-5-cyano-3-methylpent-2-enyl methyl succinate
  参考文献：
  名称：

  走向合成钴酸。完全分化的环 D 合成子的对映选择性合成。

  摘要：

  炔酸 11 是由烯丙基酯衍生物 18 或 20 通过爱尔兰-克莱森重排以对映选择性方式制备的，然后是 Si 辅助消除 HBr。标题化合物是有吸引力的环 D 合成子，用于正在进行的钴酸合成。

  DOI：

  10.1021/ol800985m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(tert-butyldimethylsilyl)-5-bromo-4-methyl-6-oxohex-4-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到(E)-6-(tert-butyldimethylsilyl)-5-bromo-6-hydroxy-4-methylhex-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  走向合成钴酸。完全分化的环 D 合成子的对映选择性合成。

  摘要：

  炔酸 11 是由烯丙基酯衍生物 18 或 20 通过爱尔兰-克莱森重排以对映选择性方式制备的，然后是 Si 辅助消除 HBr。标题化合物是有吸引力的环 D 合成子，用于正在进行的钴酸合成。

  DOI：

  10.1021/ol800985m