tert-butyl (S)-4-((S,1Z,6E)-5-((benzoyloxy)methyl)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-8-ethoxy-8-oxoocta-1,6-dien-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1438408-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-((S,1Z,6E)-5-((benzoyloxy)methyl)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-8-ethoxy-8-oxoocta-1,6-dien-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1438408-23-1
• 化学式: C₃₆H₄₆N₂O₉
• 分子量: 650.769
• InChiKey: YNOCOLDZMGAGRF-HRPPFGCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  129.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-((S,1Z,6E)-5-((benzoyloxy)methyl)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-8-ethoxy-8-oxoocta-1,6-dien-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 硼酸三甲酯 、 mercuric triflate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.66h， 生成 benzyl (2S,5R)-2-((1S,2S)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-hydroxypropyl)-5-((S)-3-(benzoyloxy)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)propyl)-2-((benzoyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S,Z)-4-(4-hydroxybut-1-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 C₁₅H₂₆Cl₂CuN₂O₂ 、 碘 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 tert-butyl (S)-4-((S,1Z,6E)-5-((benzoyloxy)methyl)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-8-ethoxy-8-oxoocta-1,6-dien-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d