benzyl (2S,5R)-2-((1S,2S)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-hydroxypropyl)-5-((S)-3-(benzoyloxy)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)propyl)-2-((benzoyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1438408-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R)-2-((1S,2S)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-hydroxypropyl)-5-((S)-3-(benzoyloxy)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)propyl)-2-((benzoyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1438408-35-5
• 化学式: C₅₄H₄₉Cl₂N₅O₁₁
• 分子量: 1014.92
• InChiKey: YHRNLXFKGOSVIJ-NIRBCPHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  215.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5R)-2-((1S,2S)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-hydroxypropyl)-5-((S)-3-(benzoyloxy)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)propyl)-2-((benzoyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl (2S,5R)-2-[(1S,2S)-2-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropyl]-5-[(2S)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-hydroxypropyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[[(2R,5S)-5-[(1S,2S)-2-azido-1,3-dihydroxypropyl]-5-(benzoyloxymethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzyl (2S,5R)-2-((1S,2S)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-hydroxypropyl)-5-((S)-3-(benzoyloxy)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)propyl)-2-((benzoyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d