2-[(3-Nitrophenyl)methylene]-3-oxobutanoic acid, t-butyl ester | 103295-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3-Nitrophenyl)methylene]-3-oxobutanoic acid, t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 103295-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: PHGAWUPALPFWSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-Nitrophenyl)methylene]-3-oxobutanoic acid, t-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-acetamido-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-6H-1,3-thiazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-2-氨基(乙酰氨基)-6-芳基-1,3-噻嗪衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过一种方便经济的方法，合成了两个系列的 1,3-噻嗪衍生物 1 和 2，并评估了它们的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数化合物具有有效的NA抑制活性。特别是，1g 对甲型流感病毒（H1N1）NA 表现出最佳活性（IC50 = 29.06 µg/mL），其晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。初步生物学分析表明，1,3-噻嗪可用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300122
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 间硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(3-Nitrophenyl)methylene]-3-oxobutanoic acid, t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-2-氨基(乙酰氨基)-6-芳基-1,3-噻嗪衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过一种方便经济的方法，合成了两个系列的 1,3-噻嗪衍生物 1 和 2，并评估了它们的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数化合物具有有效的NA抑制活性。特别是，1g 对甲型流感病毒（H1N1）NA 表现出最佳活性（IC50 = 29.06 µg/mL），其晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。初步生物学分析表明，1,3-噻嗪可用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300122

文献信息

• 2-thio or oxo-4-aryl or heterocyclo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05202330A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Pyrimidine compounds of the formula ##STR1## wherein X is sulfur or oxygen, Y is R.sub.11 or --O--R.sub.1, and R.sub.4 is aryl or heterocyclo are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents, particularly anti-hypertensive agents, due to their calcium entry blocking vasodilator activity.

  本发明公开了式子为##STR1##的嘧啶类化合物，其中X为硫或氧，Y为R.sub.11或--O--R.sub.1，R.sub.4为芳基或杂环基。这些化合物由于其钙通道阻滞血管扩张剂活性，在心血管药物中特别是抗高血压药物中有用。
• 1,2,3,4-Tetrahydro-6-substituted-4-aryl(or heterocyclo)-3-((substituted
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04855301A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  Cardiovascular activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X is oxygen or sulfur; R is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, or arylalkyl and R.sub.1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, ##STR2## or halo substituted alkyl, or R and R.sub.1 taken together with the nitrogen atom to which they are attached are 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-azepinyl, 4-morpholinyl, 4-thiamorpholinyl, 1-piperazinyl, 4-alkyl-1-piperazinyl, 4-arylalkyl-1-piperazinyl, 4-diarylalkyl-1-piperazinyl or 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, or 1-azeipinyl substituted with alkyl, alkoxy, alkylthio, halo, trifluoromethyl or hydroxy; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, ##STR3## or halo substituted alkyl; R.sub.3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, ##STR4## or halo substituted alkyl; R.sub.4 is aryl or heterocyclo; R.sub.5 and R.sub.6 are each independently hydrogen, alkyl, --(CH.sub.2).sub.q --aryl or --(CH.sub.2).sub.q --cycloalkyl; Y.sub.1 is cycloalkyl, aryl, heterocyclo, hydroxyl, alkoxy, aryl--(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl--(CH.sub.2).sub.m --S--, amino, substituted amino, carbamoyl, ##STR5## Y.sub.3 is hydroxyl, alkoxy, aryl--(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl--(CH.sub.2).sub.m --S--, ##STR6## amino, or substituted amino; q is 0, 1, 2 or 3; m is 0 or an integer of 1 to 6; n is 0 or an integer of 1 to 5; and p is an integer of 1 to 5.

  具有以下式子及其药学可接受的盐的化合物表现出心血管活性，其中X为氧或硫；R为氢，烷基，环烷基，芳基或芳基烷基，R1为氢，烷基，环烷基，芳基，杂环烷基，或卤代烷基，或R和R1与它们所连接的氮原子一起取1-吡咯烷基，1-哌啶基，1-氮杂七环基，4-吗啉基，4-噻吗啉基，1-哌嗪基，4-烷基-1-哌嗪基，4-芳基烷基-1-哌嗪基，4-二芳基烷基-1-哌嗪基或1-吡咯烷基，1-哌啶基或1-氮杂七环基，用烷基，烷氧基，烷硫基，卤素，三氟甲基或羟基取代；R2为氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，或卤代烷基；R3为氢，烷基，环烷基，芳基，杂环烷基，或卤代烷基；R4为芳基或杂环烷基；R5和R6各自独立地为氢，烷基，-(CH2)q-芳基或-(CH2)q-环烷基；Y1为环烷基，芳基，杂环烷基，羟基，烷氧基，芳基-(CH2)m-O-，巯基，烷硫基，芳基-(CH2)m-S-，氨基，取代氨基，氨基甲酰基，-NH-CO-，或-CH2-CH2-NH-CO-；Y3为羟基，烷氧基，芳基-(CH2)m-O-，巯基，烷硫基，芳基-(CH2)m-S-，-NH-CO-，取代氨基或氨基；q为0，1，2或3；m为0或1到6的整数；n为0或1到5的整数；p为1到5的整数。
• Dihydropyrazolopyrimidine Inhibitors of KV1.5 (IKur)
  作者：Wayne Vaccaro、Tram Huynh、John Lloyd、Karnail Atwal、Heather J. Finlay、Paul Levesque、Mary Lee Conder、Tonya Jenkins-West、Hong Shi、Lucy Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.099

  日期：2008.12

  A series of dihydropyrazolopyrimidine inhibitors of K(V)1.5 (I-Kur) have been identified. The synthesis, structure-activity relationships and selectivity against several other ion channels are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of 4-Alkyl-2-amino(acetamino)-6-aryl-1,3-thiazine Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors
  作者：Wan Li、Lin Xia、Aixi Hu、Ailin Liu、Junmei Peng、Weiqing Tan

  DOI：10.1002/ardp.201300122

  日期：2013.9

  With a convenient and economical method, two series of 1,3‐thiazine derivatives 1 and 2 were synthesized, and their neuraminidase (NA) inhibitory activities were evaluated. The pharmacological results showed that most of the compounds have potent NA inhibitory activity. Especially, 1g exhibited the best activity against influenza virus A (H1N1) NA (IC50 = 29.06 µg/mL), and its crystal structure was

  通过一种方便经济的方法，合成了两个系列的 1,3-噻嗪衍生物 1 和 2，并评估了它们的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数化合物具有有效的NA抑制活性。特别是，1g 对甲型流感病毒（H1N1）NA 表现出最佳活性（IC50 = 29.06 µg/mL），其晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。初步生物学分析表明，1,3-噻嗪可用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。