4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]cinnamic acid | 1210365-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]cinnamic acid
• 英文别名: 3-[4-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)carbamoyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1210365-53-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: JDKLRAWIRKYFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]cinnamate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  RETINOID PRODRUG COMPOUND

  摘要：

  由以下一般式（I）表示的化合物： [R1至R5代表氢原子、烷基或三烷基硅基，X代表—NH—CO—、—CO—NH—、—N(COR6)—CO—、—CO—N(COR7)—（R6和R7代表较低的烷氧基或羧基取代的苯基）等；Z代表—Y—CH(R12)—COOH、—CHO、—CH═CH—COOH或—COOR13（Y代表单键、—CH2—、—CH(OH)—、—CO—、—CO—NH—或—CO—NH—CH2—CO—NH—，R12代表氢原子或较低的烷基，R13代表氢原子、—CH(R14)—COOH（R14代表氢原子、较低的烷基或羟基），—[CH2CH2—O]n—CH2—CH2—OH、—CH2—O—[CH2CH2—O]m—CH2—OH或—[CH(CH3)—CO—O]p—CH(CH3)—COOH（m、n和p代表1至100的整数）]，其盐或酯，具有在体内吸收后转化为视黄醇类物质的特性。

  公开号：

  US20100286427A1

文献信息

• Retinoid prodrug compound
  申请人：Muratake Hideaki

  公开号：US08633335B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  A compound represented by the following general formula (I): [R1 to R5 represent hydrogen atom, an alkyl group, or a trialkylsilyl group, X represents —NH—CO—, —CO—NH—, —N(COR6)—CO—, —CO—N(COR7)— (R6 and R7 represent a lower alkoxy group, or a carboxy-substituted phenyl group) etc.; and Z represents —Y—CH(R12)—COOH, —CHO, —CH═CH—COOH, or —COOR13 (Y represents a single bond, —CH2—, —CH(OH)—, —CO—, —CO—NH—, or —CO—NH—CH2—CO—NH—, R12 represents hydrogen atom or a lower alkyl group, and R13 represents hydrogen atom, —CH(R14)—COOH(R14 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, or hydroxy group), —[CH2CH2—O]n—CH2—CH2—OH, —CH2—O—[CH2CH2—O]m—CH2—OH, or —[CH(CH3)—CO—O]p—CH(CH3)—COOH (m, n and p represent an integer of 1 to 100))], a salt thereof or an ester thereof, which has a property of being converted into a retinoid after absorption in vivo.

  以下为通用式（I）所代表的化合物：[R1至R5代表氢原子、烷基或三烷基硅基，X代表—NH—CO—、—CO—NH—、—N（COR6）—CO—、—CO—N（COR7）—（R6和R7代表较低的烷氧基或羧基取代的苯基）等；而Z代表—Y—CH（R12）—COOH、—CHO、—CH═CH—COOH或—COOR13（Y代表单键、—CH2—、—CH（OH）—、—CO—、—CO—NH—或—CO—NH— —CO—NH—，R12代表氢原子或较低的烷基，R13代表氢原子、—CH（R14）—COOH（R14代表氢原子、较低的烷基或羟基）、—[ —O]n— — —OH、— —O—[ —O]m— —OH或—[CH（CH3）—CO—O]p—CH（ ）—COOH（m、n和p代表1至100的整数）]，其盐或酯具有在体内吸收后转化为视黄醇的性质。
• EP2216322
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——