tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside | 860011-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 860011-74-1
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₇Si
• 分子量: 541.676
• InChiKey: NUVLLWOHEYQLLK-WCQONYCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a S-linked heparan sulfate trisaccharide as the substrate mimic of heparanase

  摘要：

  An approach to the Construction of the beta-(1 -> 4)-S-linkage between a glucuronic and a glucosamine unit, and then to the synthesis of a heparan sulfate trisaccharide containing such a linkage (1) as a nonhydrolyzable substrate mimic of heparanase was developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.088
• 作为产物：
  描述：

  1-邻叔丁基二甲基甲硅烷基-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a S-linked heparan sulfate trisaccharide as the substrate mimic of heparanase

  摘要：

  An approach to the Construction of the beta-(1 -> 4)-S-linkage between a glucuronic and a glucosamine unit, and then to the synthesis of a heparan sulfate trisaccharide containing such a linkage (1) as a nonhydrolyzable substrate mimic of heparanase was developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.088