(S)-pent-4'-en-2'-yl (2R,3S,5R,6R)-3-(but-3-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate | 878130-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-pent-4'-en-2'-yl (2R,3S,5R,6R)-3-(but-3-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate
• CAS: 878130-00-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: BZSVZMOUNPQTSN-KCEFYPGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pent-4'-en-2'-yl (2R,3S,5R,6R)-3-(but-3-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (5S,6S,12S,E)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Undecenolide ( - )-Cladospolide C

  摘要：

  以单手性顺式-1,2-二氢邻苯二酚 5 为起始原料，首次制备了天然产物 (+)-cladospolide C (3) 的 (-)- 对映异构体 ent-3。关键步骤包括将衍生的酸 6 与酶法生成的 (S)-(+)-4- 戊烯-2-醇 (7) 进行偶联，并对生成的双不饱和酯 8 进行闭环偏析 (RCM)，从而得到内酯 9。最后一种化合物的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。这项工作确定了 (+)-cladospolide C 的绝对构型，如结构 3 所示。

  DOI：

  10.1071/ch05074
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6R)-3-(but-3-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid 、 (S)-(+)-4-戊烯-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-pent-4'-en-2'-yl (2R,3S,5R,6R)-3-(but-3-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Undecenolide ( - )-Cladospolide C

  摘要：

  以单手性顺式-1,2-二氢邻苯二酚 5 为起始原料，首次制备了天然产物 (+)-cladospolide C (3) 的 (-)- 对映异构体 ent-3。关键步骤包括将衍生的酸 6 与酶法生成的 (S)-(+)-4- 戊烯-2-醇 (7) 进行偶联，并对生成的双不饱和酯 8 进行闭环偏析 (RCM)，从而得到内酯 9。最后一种化合物的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。这项工作确定了 (+)-cladospolide C 的绝对构型，如结构 3 所示。

  DOI：

  10.1071/ch05074