(R)-(Z)-ethyl 3-(1-phenylethylamino)-2-(cyanomethyl)-3-phenylacrilate | 869641-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(Z)-ethyl 3-(1-phenylethylamino)-2-(cyanomethyl)-3-phenylacrilate
• CAS: 869641-15-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: DSYYZKFPOJKXEV-DVSFIDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-ethyl 3-(1-phenylethylamino)-2-(cyanomethyl)-3-phenylacrilate 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-ethyl 5-amino-2-phenyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氨基吡咯-4-羧酸酯

  摘要：

  从β-二羰基化合物，溴乙腈和胺开始，可以高效合成2-氨基吡咯。β-二羰基化合物与溴乙腈的烷基化可提供α-氰基甲基-β-二羰基化合物。α-氰基甲基-β-二羰基化合物与对-TsOH催化的胺的缩合反应可得到相应的烯胺，收率很高。通过将胺部分加到腈基提供的2-氨基吡咯的碳-氮三键上，碱可催化环化，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(氰基甲基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以49%的产率得到(R)-(Z)-ethyl 3-(1-phenylethylamino)-2-(cyanomethyl)-3-phenylacrilate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氨基吡咯-4-羧酸酯

  摘要：

  从β-二羰基化合物，溴乙腈和胺开始，可以高效合成2-氨基吡咯。β-二羰基化合物与溴乙腈的烷基化可提供α-氰基甲基-β-二羰基化合物。α-氰基甲基-β-二羰基化合物与对-TsOH催化的胺的缩合反应可得到相应的烯胺，收率很高。通过将胺部分加到腈基提供的2-氨基吡咯的碳-氮三键上，碱可催化环化，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.050