(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1422960-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1422960-92-6
• 化学式: C₂₁H₂₁BCl₂O₃
• 分子量: 403.113
• InChiKey: PNQOIHAKIHOLCN-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a] 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称分子内1,4-加成反应的对映选择性合成手性3-芳基-1-茚满酮

  摘要：

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302656s
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称分子内1,4-加成反应的对映选择性合成手性3-芳基-1-茚满酮

  摘要：

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302656s