9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-8-vinyl-9H-purin-2-amine | 1337959-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-8-vinyl-9H-purin-2-amine
• CAS: 1337959-05-3
• 化学式: C₂₉H₅₅N₅O₄Si₃
• 分子量: 622.043
• InChiKey: BHMCHKWQHUBPHU-QZNHQXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-8-vinyl-9H-purin-2-amine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于折叠和能量转移研究的高荧光鸟苷模拟物。

  摘要：

  在 8 位具有取代基的鸟苷可以提供有用的荧光探针，即使在高要求的模型系统（如多态性 G-四链体和双链体 DNA）中也能有效模拟鸟嘌呤残基。在这里，我们报告了一个小家族的 8-取代-2'-脱氧鸟苷的合成和光物理特性，这些小家族已使用亚磷酰胺化学并入人类端粒重复序列中。这些包括 8-(2-吡啶基)-2'-脱氧鸟苷 (2PyG)、8-(2-苯基乙烯基)-2'-脱氧鸟苷 (StG) 和 8-[2-(吡啶-4-基)-乙烯基]- 2'-脱氧鸟苷 (4PVG)。在 DNA 折叠和稳定性方面，8 取代的鸟苷可以表现出上下文相关的影响，但与嘧啶错配相比，G-四链体和双链体结构的耐受性更好。与之前报道的荧光鸟嘌呤类似物相比，8-取代鸟苷在掺入核酸后表现出相似甚至更高的量子产率（Phi = 0.02-0.45）。我们已经使用这些高发射探针来量化从未修饰的 DNA 核碱基到 8 取代鸟苷的能量转移效率。由此产生的

  DOI：

  10.1093/nar/gkr281
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-2'-deoxyguanosine 、 三丁基乙烯基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-8-vinyl-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于折叠和能量转移研究的高荧光鸟苷模拟物。

  摘要：

  在 8 位具有取代基的鸟苷可以提供有用的荧光探针，即使在高要求的模型系统（如多态性 G-四链体和双链体 DNA）中也能有效模拟鸟嘌呤残基。在这里，我们报告了一个小家族的 8-取代-2'-脱氧鸟苷的合成和光物理特性，这些小家族已使用亚磷酰胺化学并入人类端粒重复序列中。这些包括 8-(2-吡啶基)-2'-脱氧鸟苷 (2PyG)、8-(2-苯基乙烯基)-2'-脱氧鸟苷 (StG) 和 8-[2-(吡啶-4-基)-乙烯基]- 2'-脱氧鸟苷 (4PVG)。在 DNA 折叠和稳定性方面，8 取代的鸟苷可以表现出上下文相关的影响，但与嘧啶错配相比，G-四链体和双链体结构的耐受性更好。与之前报道的荧光鸟嘌呤类似物相比，8-取代鸟苷在掺入核酸后表现出相似甚至更高的量子产率（Phi = 0.02-0.45）。我们已经使用这些高发射探针来量化从未修饰的 DNA 核碱基到 8 取代鸟苷的能量转移效率。由此产生的

  DOI：

  10.1093/nar/gkr281