(4R,5S)-(E)-5-(2-(methoxymethoxy)-3-(4-(methoxymethoxy)butyl)phenyl)-4-(2-methylprop-1-enyl)octa-1,6-dien-3-ol | 1352145-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-(E)-5-(2-(methoxymethoxy)-3-(4-(methoxymethoxy)butyl)phenyl)-4-(2-methylprop-1-enyl)octa-1,6-dien-3-ol
• 英文别名: (4R,5S,6E)-5-[2-(methoxymethoxy)-3-[4-(methoxymethoxy)butyl]phenyl]-4-(2-methylprop-1-enyl)octa-1,6-dien-3-ol
• CAS: 1352145-64-2
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: QVIQGCHGFUZATQ-SUGJIMOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(E)-5-(2-(methoxymethoxy)-3-(4-(methoxymethoxy)butyl)phenyl)-4-(2-methylprop-1-enyl)octa-1,6-dien-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3-氨基异丁酸 、 三氯化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-((1R,2R,3aS,8bS)-1-formyl-2-hydroxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Antiplatelet Drug, Beraprost

  摘要：

  The first stereocontrolled and enantiospecific formal synthesis of antiplatelet drug beraprost has been achieved from readily available 1-tetralone.

  DOI：

  10.1021/ol203060v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(E)-methyl-3-(2-(methoxymethoxy) 3-((methoxymethoxy)butyl)phenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)hex-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S)-(E)-5-(2-(methoxymethoxy)-3-(4-(methoxymethoxy)butyl)phenyl)-4-(2-methylprop-1-enyl)octa-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Antiplatelet Drug, Beraprost

  摘要：

  The first stereocontrolled and enantiospecific formal synthesis of antiplatelet drug beraprost has been achieved from readily available 1-tetralone.

  DOI：

  10.1021/ol203060v

文献信息

• Formal Synthesis of Antiplatelet Drug, Beraprost
  作者：Naredla Kesava Reddy、Bodduri Venkata Durga Vijaykumar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/ol203060v

  日期：2012.1.6

  The first stereocontrolled and enantiospecific formal synthesis of antiplatelet drug beraprost has been achieved from readily available 1-tetralone.