4-((1R,2R,3aS,8bS)-1-formyl-2-hydroxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoic acid methyl ester | 474070-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-((1R,2R,3aS,8bS)-1-formyl-2-hydroxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-1-formyl-2-hydroxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
• CAS: 474070-68-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: BOFGELOGIRANJC-KNCOVGOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1R,2R,3aS,8bS)-1-formyl-2-hydroxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (±)-(1R,2R,3aS,8bS)-2,3,3a,8b-tetrahydro-2-hydroxy-1-[(E)-(3S,4RS)-3-hydroxy-4-methyl-1-octen-6-ynyl]-1H-cyclopenta[b]-benzofuran-5-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种贝前列素的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种贝前列素的合成方法：以中间体I为起始原料，经过选择性氧化伯醇、Witting反应得到中间体V，中间体V经还原、柱层析提纯得中间体IV，中间体IV再水解得贝前列素。本发明的合成方法，将中间体I两个羟基选择性氧化避免了羟基保护试剂的使用；氧化步骤避免了超低温(‑60～‑80℃)反应和毒性较大试剂DCC的使用；还原步骤避免二异丁基氢化铝使用；本发明的合成方法大大减少工艺操作单元，缩短反应步骤，降低三废排放，反应更加高效、环保；该发明制备得到的贝前列素主峰含量达99.0％以上，工艺总收率达26％以上。本发明提供了一条更利于工业化生产的合成方法。

  公开号：

  CN111116530A
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)butanoate 在 potassium phosphate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-((1R,2R,3aS,8bS)-1-formyl-2-hydroxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂对贝拉前列素进行对映选择性全合成

  摘要：

  贝拉前列素活性最高的异构体的收敛和对映选择性全合成反应在17个反应釜中完成。通过利用琥珀醛与硝基烯烃的不对称有机催化剂介导的正式[3 + 2]环加成反应，有效地合成了贝前列素中独特的三环核。还通过我们小组开发的有机催化剂催化巴豆醛与硝基甲烷的对映选择性迈克尔反应，建立了用于构建ω侧链的光学活性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00134

文献信息

• Formal Synthesis of Antiplatelet Drug, Beraprost
  作者：Naredla Kesava Reddy、Bodduri Venkata Durga Vijaykumar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/ol203060v

  日期：2012.1.6

  The first stereocontrolled and enantiospecific formal synthesis of antiplatelet drug beraprost has been achieved from readily available 1-tetralone.