4-nitrophenyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 129728-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-6-(4-nitrophenoxy)-4-[(2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(fluoromethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129728-68-3
• 化学式: C₂₈H₃₄FNO₁₇
• 分子量: 675.573
• InChiKey: BNJWWVCITRMEDX-XTBQXGNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到4-nitrophenyl 3-O-(6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些单脱氧氟化甲基和4-硝基苯基α-D-甘露糖苷和相关的4-硝基苯基α-D-甘露糖苷的合成。

  摘要：

  用N，N-二乙基氨基硫磺处理甲基3,4,6-三-O-苄基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷三氟化物（Et2NSF3），然后进行O-脱乙酰化和催化氢解，得到甲基2-O-（6-脱氧-6-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（8）。甲基6-脱氧-6-氟-2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）类似地从甲基3-O-苄基-2-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-β-D-甘露吡喃糖（13），通过处理1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖获得用于合成8和11的4-硝基苯基类似物及其3-O-连接的异构体的化合物用Et2NSF3在氯化锡（IV）存在下用4-硝基苯酚处理13 然后依次进行O-脱乙酰基，异丙基化，乙酰化和缩醛基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84297-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基Β-D吡喃甘露糖 在 二乙胺基三氟化硫 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 乙酸酐 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-nitrophenyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些单脱氧氟化甲基和4-硝基苯基α-D-甘露糖苷和相关的4-硝基苯基α-D-甘露糖苷的合成。

  摘要：

  用N，N-二乙基氨基硫磺处理甲基3,4,6-三-O-苄基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷三氟化物（Et2NSF3），然后进行O-脱乙酰化和催化氢解，得到甲基2-O-（6-脱氧-6-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（8）。甲基6-脱氧-6-氟-2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）类似地从甲基3-O-苄基-2-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-β-D-甘露吡喃糖（13），通过处理1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖获得用于合成8和11的4-硝基苯基类似物及其3-O-连接的异构体的化合物用Et2NSF3在氯化锡（IV）存在下用4-硝基苯酚处理13 然后依次进行O-脱乙酰基，异丙基化，乙酰化和缩醛基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84297-8

文献信息

• KHAN, SHAHEER H.;JAIN, RAKESH K.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 259-273
  作者：KHAN, SHAHEER H.、JAIN, RAKESH K.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——