6,6-dimethoxy-2-methylene-hexanal | 940279-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethoxy-2-methylene-hexanal
• CAS: 940279-13-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: UYDILGKNBJEMRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-2-methylene-hexanal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methylene-1,6-hexanedialdehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Chromium(II)-Catalyzed Pinacol Cross Coupling of 2-Methylene-α,ω-dicarbonyls

  摘要：

  仅使用CrCl2的10%作为催化剂、锰粉作为还原剂和TMSCl作为清除剂，2-亚甲基-α,ω-二醛和二酮可以立体选择性地耦合形成环状二醇。立体异构过量强烈依赖于环的大小和ω-羰基的取代基。环越大，观察到的立体选择性越高。在所有情况下，优先形成顺式二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822895
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲氧基己醛 、 二甲基(亚甲基)氯化铵 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,6-dimethoxy-2-methylene-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Chromium(II)-Catalyzed Pinacol Cross Coupling of 2-Methylene-α,ω-dicarbonyls

  摘要：

  仅使用CrCl2的10%作为催化剂、锰粉作为还原剂和TMSCl作为清除剂，2-亚甲基-α,ω-二醛和二酮可以立体选择性地耦合形成环状二醇。立体异构过量强烈依赖于环的大小和ω-羰基的取代基。环越大，观察到的立体选择性越高。在所有情况下，优先形成顺式二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822895

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of <i>vicinal</i> Quaternary and Tertiary Stereocenters Using the Iodo-aldol Cyclization
  作者：Frederic Douelle、Amy S. Capes、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol070482k

  日期：2007.5.1

  The intramolecular iodo-aldol cyclization of alpha-substituted enoate aldehydes and ketones is described. Using prochiral starting materials, the reaction produces hetero- and carbocycles containing quaternary centers adjacent to secondary or tertiary centers. The reactions occur in good yields and are highly selective for the trans-products, having the hydroxyl and iodomethyl groups on opposite faces of the ring system.