tert-butyl 1-(4-(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)cyclobutylcarbamate | 1356000-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 1-(4-(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)cyclobutylcarbamate
• 英文别名: {1-[4-(3-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[1-[4-(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]cyclobutyl]carbamate
• CAS: 1356000-04-8
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₂
• 分子量: 439.557
• InChiKey: LVYUZEGLLQNAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4-(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)cyclobutylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-(4-(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)cyclobutanamine
  参考文献：
  名称：

  Diverse Heterocyclic Scaffolds as Allosteric Inhibitors of AKT

  摘要：

  Wide-ranging exploration of potential replacements for a quinoline-based inhibitor of activation of AKT kinase led to number of alternative, novel scaffolds with potentially improved potency and physicochemical properties. Examples showed predictable DMPK properties, and one such compound demonstrated pharmacodynamic knockdown of phosphorylation of AKT and downstream biomarkers in vivo and inhibition of tumor growth in a breast cancer xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm201394e
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)环丁基氨基甲酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 tert-butyl 1-(4-(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)cyclobutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Diverse Heterocyclic Scaffolds as Allosteric Inhibitors of AKT

  摘要：

  Wide-ranging exploration of potential replacements for a quinoline-based inhibitor of activation of AKT kinase led to number of alternative, novel scaffolds with potentially improved potency and physicochemical properties. Examples showed predictable DMPK properties, and one such compound demonstrated pharmacodynamic knockdown of phosphorylation of AKT and downstream biomarkers in vivo and inhibition of tumor growth in a breast cancer xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm201394e

文献信息

• Substituted imidazo[1,2-a]pyrimidines and —pyridines
  申请人：Ince Stuart

  公开号：US08975265B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  Compounds of formula (I) which are effective inhibitors of the Pi3K/Akt pathway, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物是Pi3K/Akt通路的有效抑制剂，其制备过程以及它们作为药物的用途。
• Substituted Imidazo[1,2-a]pyrimidines and -pyridines
  申请人：Ince Stuart

  公开号：US20130190332A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Compounds of formula (I) which are effective inhibitors of the Pi3K/Akt pathway, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  式(I)化合物是有效的Pi3K/Akt通路抑制剂，其制备过程和作为药物的用途。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES AND -PYRIDINES<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES ET -PYRIDINES SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012007345A3

  公开（公告）日：2012-04-12
• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES AND -PYRIDINES
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2593451A2

  公开（公告）日：2013-05-22
• US8975265B2
  申请人：——

  公开号：US8975265B2

  公开（公告）日：2015-03-10