4,4-乙烷二氧基二苯甲醛 | 34074-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4,4-乙烷二氧基二苯甲醛
• 英文名称: 1,2-bis(4-formylphenoxy)ethane
• 英文别名: 4,4'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))dibenzaldehyde；dimethylene-1,2-bis(4-oxybenzaldehyde)；4,4′-methylenebis(oxy)dibenzaldehyde；4-[2-(4-Formylphenoxy)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 34074-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NZXKMTOTHHFKJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  470.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-乙烷二氧基二苯甲醛 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到乙二醇双(4-羧苯基) 醚
  参考文献：
  名称：

  基于多孔杂原子丰富的Cd（II）框架的空气和水性介质中双峰和双峰排放的紫外可见和近红外镧系元素水合物发射体的封装和敏化

  摘要：

  报道了由乙二醇醚桥联的二羧酸酯配体L，4，4′-联吡啶和Cd（II）离子产生的多孔的富含杂原子的Cd（II）-聚合物骨架。它包含一维管（9-11Å），能够捕获阳离子镧系元素水合物，例如Eu（H 2 O）8 3+，Tb（H 2 O）8 3+和Nd（H 2 O）8 3+在环境条件下生成负载Ln（H 2 O）8 3+的材料。此外，富含杂原子的主体材料可以有效保护和敏化封装的Ln 3+在空气和水介质中呈水合物形式的发射体。此外，基于客体驱动方法，通过插入不同的Ln 3+-水合物成功实现了双峰和双峰排放。

  DOI：

  10.1021/ic300665a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,4-乙烷二氧基二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The interesting DNA-binding properties of three novel dinuclear Ru(II) complexes with varied lengths of flexible bridges

  摘要：

  Three binuclear Ru(II) complexes with two [Ru(bpy)(2)(pip)](2+)-based subunits {where bpy =2,2'-bipyridine and pip =2-phenylimidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline} being linked by varied lengths of flexible bridges, were synthesized and characterized by H-1 NMR, elemental analysis, UV-visible (UV-vis) and photoluminescence spectroscopy. The structures of the three complexes were optimized by density functional theory calculations. The interaction of the complexes with calf thymus DNA was investigated by UV-vis and luminescence titrations, steady-state emission quenching by [Fe(CN)(6)](4-), DNA competitive binding with ethidium bromide, DNA melting experiments, and viscosity measurements. The experimental results indicated that the three complexes bound to the DNA most probably in a threading intercalation binding mode with high DNA binding constant values three orders of magnitude greater than the DNA binding constant value reported for proven DNA intercalator, mononuclear counterpart [Ru(bpy)(2)(p-mopip)](2+) {p-mopip = 2-(4-methoxylphenyl)imidazo[4,5-f][1,10] phenanthroline}. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2010.12.004

文献信息

• 2-Bromo-1-(1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)ethanone: Versatile Precursor for Novel Mono- and Bis[pyrazolylthiazoles]
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed E. M. Mekky、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2571

  日期：2017.1

  The synthesis of novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c is reported. Thus, reaction of 2‐bromo‐1‐(5‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)ethanone (6) with the corresponding thioamide derivatives 7a,7b, in refluxing EtOH in the presence of triethylamine, afforded 4‐pyrazolylthiazoles 8a, 8b in good yields. On the other hand, the novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c were obtained

  报道了新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c的合成。因此，在三乙胺存在下，在回流的EtOH中，2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮（6）与相应的硫酰胺衍生物7a，7b反应，得到了4-吡唑基噻唑8a和8b，收率很高。另一方面，新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c由6与相应的苯甲醛硫代半金属咔唑19a，19b，19c，22a，22b，22c在回流的EtOH中的反应获得。通过将相应的双（醛）18a，18b，18c和21a，21b，21c与硫代氨基脲缩合获得化合物19a，19b，19c和22a，22b，22c。
• A rapid synthesis of low-nanomolar divalent LecA inhibitors in four linear steps from <scp>d</scp>-galactose pentaacetate
  作者：Eva Zahorska、Sakonwan Kuhaudomlarp、Saverio Minervini、Sultaan Yousaf、Martin Lepsik、Thorsten Kinsinger、Anna K. H. Hirsch、Anne Imberty、Alexander Titz

  DOI：10.1039/d0cc03490h

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa are associated with the formation of bacterial biofilms. The tetrameric P. aeruginosa lectin LecA is a virulence factor and an anti-biofilm drug target. Increasing the overall binding affinity by multivalent presentation of binding epitopes can enhance the weak carbohydrate–ligand interactions. Low-nanomolar divalent LecA ligands/inhibitors with up to 260-fold valency-normalized potency

  铜绿假单胞菌的慢性感染与细菌生物膜的形成有关。四聚体铜绿假单胞菌凝集素LecA是一种毒力因子和抗生物膜药物靶标。通过结合表位的多价呈现增加整体结合亲和力可以增强弱的碳水化合物-配体相互作用。在四个线性步骤中，由D-半乳糖五乙酸酯和苯甲醛基连接基合成了低纳摩尔二价LecA配体/抑制剂，具有高达260的化合价效价增强和优于人galectin-1的选择性。
• [EN] BIVALENT LECA INHIBITORS TARGETING BIOFILM FORMATION OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA<br/>[FR] INHIBITEURS BIVALENTS DE LECA CIBLANT LA FORMATION DE BIOFILM DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2021089729A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present invention relates to divalent compounds binding to LecA. The compounds are useful to block biofilm formation of Pseudomonas aeruginosa. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to therapeutic methods and uses of these compounds, in particular to therapeutic methods and uses for the treatment of Pseudomonas aeruginosa infections in a subject. The invention also relates to imaging of infections, such as biofilms produced by Pseudomonas aeruginosa, by using these divalent compounds.

  本发明涉及与LecA结合的二价化合物。这些化合物可用于阻断铜绿假单胞菌的生物膜形成。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的治疗方法和用途，特别是用于治疗受铜绿假单胞菌感染的受试者的治疗方法和用途。该发明还涉及使用这些二价化合物来成像感染，例如通过使用这些二价化合物来成像铜绿假单胞菌产生的生物膜。
• Synthesis of new, vital and pharmacologically important bis phthalazine-triones using an efficient magnetic nanocatalyst and their HF and NBO investigation
  作者：Mahdia Hamidinasab、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127091

  日期：2020.1

  Abstract One-pot pseudo five-component synthesis of some new, vital and pharmaceutically important bis 1H-Indazolo [1,2-b]phthalazine-triones has been considered in presence of prepared NiFe2O4@TiO2-DEA-OSO3H nanostructure as an efficient magnetic nanocatalyst. The synthesized compounds can be good candidates to have diverse biological potency and efficacy. The geometry, electronic structure, natural

  摘要 在制备的 NiFe2O4@TiO2-DEA-OSO3H 纳米结构的存在下，一些新的、重要的和药学上重要的双 1H-吲唑并 [1,2-b] 酞嗪三酮的一锅伪五组分合成被认为是一种有效的磁性纳米催化剂。合成的化合物可以成为具有多种生物效力和功效的良好候选物。使用HF/3-21G计算方法对一些双1H-吲唑并[1,2-b]酞嗪三酮进行几何、电子结构、自然键轨道(NBO)和分子静电势(MEP)表面分析。理论研究揭示了产物结构存在分子内氢键和高HOMO-LUMO能隙。该方案的一些优点是产量高、反应时间短、纯化简单、和环境温和的反应条件。此外，催化剂可重复使用至少六次，而催化活性没有显着损失。
• Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid esters: Potential potent and membrane permeable protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Fengzhi Yang、Fangzhou Xie、Ying Zhang、Yu Xia、Wenlu Liu、Faqin Jiang、Celine Lam、Yixue Qiao、Dongsheng Xie、Jianqi Li、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.060

  日期：2017.5

  particularly Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid ester derivatives, exhibited high PTP1B inhibitory activity, moderate selectivity, and great potential in penetrating cellular membranes (compound 7p, CLogP=9.73, Papp=9.6×10-6cm/s; IC50=140, 1290 and 920nM on PTP1B, TCPTP and SHP2, respectively). Docking simulations suggested that these Y-shaped inhibitors might interact with multiple secondary binding

  已知的具有双阴离子部分的PTP1B抑制剂表现出有效的抑制活性，良好的选择性，但是它们不能穿透细胞膜。基于我们发现的抑制PTP1B的新药效基团和PTP1B结合口袋的结构特征，设计并合成了一系列双芳基磺酸酯衍生物。这些新颖的分子，特别是Y形的双芳基磺酸磺酸酯衍生物，显示出高的PTP1B抑制活性，适度的选择性和穿透细胞膜的巨大潜力（化合物7p，CLogP = 9.73，Papp = 9.6×10-6cm / s； IC50分别在PTP1B，TCPTP和SHP2上分别为140、1290和920nM）。