(11S,14S,17R,110S,113S,116S)-34-(benzyloxy)-113-(4-methoxybenzyl)-13,17,110,112,116,118-hexamethyl-4-oxa-13,16,19,112,115,118-hexaaza-1(1,4)-cyclooctadecana-3(1,3),5(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12,15,18,111,114,117-hexaone | 1379654-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (11S,14S,17R,110S,113S,116S)-34-(benzyloxy)-113-(4-methoxybenzyl)-13,17,110,112,116,118-hexamethyl-4-oxa-13,16,19,112,115,118-hexaaza-1(1,4)-cyclooctadecana-3(1,3),5(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12,15,18,111,114,117-hexaone
• CAS: 1379654-53-1
• 化学式: C₄₇H₅₄N₆O₉
• 分子量: 846.981
• InChiKey: FERNCZNEWXSRJE-CSVFZCIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  175.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S,14S,17R,110S,113S,116S)-34-(benzyloxy)-113-(4-methoxybenzyl)-13,17,110,112,116,118-hexamethyl-4-oxa-13,16,19,112,115,118-hexaaza-1(1,4)-cyclooctadecana-3(1,3),5(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12,15,18,111,114,117-hexaone 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1S,4S,7S,10S,13R,16S)-24-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4,8,10,13,30-hexamethyl-22-oxa-2,5,8,11,14,30-hexazatetracyclo[14.12.2.218,21.123,27]tritriaconta-18,20,23,25,27(31),32-hexaene-3,6,9,12,15,29-hexone
  参考文献：
  名称：

  茜草L的Allo-RA-V和Neo-RA-V，RA系列双环肽的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  从茜草的根中分离出两个双环六肽，allo-RA-V（4）和neo-RA-V（5），和一个环六肽，O- seco-RA-V（6） 。根据光谱分析和化合物5的X射线晶体学阐明了化合物的结构。化合物4和5的绝对立体化学是通过它们的总合成来确定的，化合物6的绝对立体化学是通过与脱氧布瓦丁的化学相关性确定的（3）。高活性RA-VII（1）与活性较低化合物的3D结构比较4和5表明，Tyr-5和/或Tyr-6苯环的取向在其生物活性中起着重要作用。肽4 – 6以及化合物3的分离以及它们结构的比较似乎表明，肽6可能是植物中双环肽3 – 5的常见前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201103185
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8S)-16-(benzyloxy)-8-((6R,9S,12S,15S)-12-(4-methoxybenzyl)-N,2,2,6,9,11,15-heptamethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-amido)-6-methyl-7-oxo-2-oxa-6-aza-1(1,3),3(1,4)-dibenzenacyclononaphane-5-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (11S,14S,17R,110S,113S,116S)-34-(benzyloxy)-113-(4-methoxybenzyl)-13,17,110,112,116,118-hexamethyl-4-oxa-13,16,19,112,115,118-hexaaza-1(1,4)-cyclooctadecana-3(1,3),5(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12,15,18,111,114,117-hexaone
  参考文献：
  名称：

  茜草L的Allo-RA-V和Neo-RA-V，RA系列双环肽的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  从茜草的根中分离出两个双环六肽，allo-RA-V（4）和neo-RA-V（5），和一个环六肽，O- seco-RA-V（6） 。根据光谱分析和化合物5的X射线晶体学阐明了化合物的结构。化合物4和5的绝对立体化学是通过它们的总合成来确定的，化合物6的绝对立体化学是通过与脱氧布瓦丁的化学相关性确定的（3）。高活性RA-VII（1）与活性较低化合物的3D结构比较4和5表明，Tyr-5和/或Tyr-6苯环的取向在其生物活性中起着重要作用。肽4 – 6以及化合物3的分离以及它们结构的比较似乎表明，肽6可能是植物中双环肽3 – 5的常见前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201103185