dimethyl 2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)malonate | 1373115-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
• CAS: 1373115-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: HSIKZUGLYFTTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 二氢吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5-bromo-2'',2''-dimethyl-4'-vinyldispiro[indoline-3,3'-cyclopentane-1',5''-[1,3]dioxane]
  参考文献：
  名称：

  铑催化的非对映和对映选择性串联螺旋环化/ 3-烯基吲哚的还原：获得功能化的乙烯基螺旋二氢吲哚。

  摘要：

  报道了3-烯基吲哚的高选择性铑催化的串联螺环化/还原。通过使用汉茨sch酯作为还原剂，可以获得优异的产率以及非对映和对映选择性的乙烯基螺二吲哚啉。另外，该反应的合成效用以广泛的官能团相容性突出，并以克级反应和随后的各种转化为例进行了举例说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03835
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 溶剂黄146 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 dimethyl 2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的非对映和对映选择性串联螺旋环化/ 3-烯基吲哚的还原：获得功能化的乙烯基螺旋二氢吲哚。

  摘要：

  报道了3-烯基吲哚的高选择性铑催化的串联螺环化/还原。通过使用汉茨sch酯作为还原剂，可以获得优异的产率以及非对映和对映选择性的乙烯基螺二吲哚啉。另外，该反应的合成效用以广泛的官能团相容性突出，并以克级反应和随后的各种转化为例进行了举例说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03835

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclization of 3-Allenyl-indoles: Access to Functionalized Tetrahydrocarbazoles
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01721

  日期：2019.8.2

  A highly selective rhodium-catalyzed cyclization of tethered 3-allenylindoles is reported. In a smooth reaction, 1-vinyltetrahydrocarbazoles are obtained in excellent yields and enantioselectivities. Aside from a great functional group tolerance, this method requires neither the Schlenk technique nor the use of anhydrous solvents. Preliminary mechanistic investigations proved that the reaction proceeds

  报道了拴系的3-烯基吲哚的高选择性铑催化的环化。在平稳的反应中，以优异的产率和对映选择性获得了1-乙烯基四氢咔唑。除了对官能团的耐受性强之外，该方法既不需要Schlenk技术，也不需要使用无水溶剂。初步的机理研究证明，该反应通过中间形成的螺环吲哚胺进行，该螺环吲哚胺迅速经历酸催化的立体有规迁移。
• Enantioselective Synthesis of Spiro Cyclopentane-1,3′-indoles and 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-carbazoles by Iridium-Catalyzed Allylic Dearomatization and Stereospecific Migration
  作者：Qing-Feng Wu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201107677

  日期：2012.2.13

  Rings with a twist: The highly enantioselective construction of five‐membered spiroindolenines has been realized by the iridium‐catalyzed intramolecular allylic dearomatization of indoles. The stereospecific migration of these spiro cyclopentane‐1,3′‐indole products provides enantioenriched 2,3,4,9‐tetrahydro‐1H‐carbazoles.

  扭曲的环：五元螺环吲哚烯的高度对映选择性结构是通过铱催化的吲哚分子内烯丙基芳烃脱芳香作用实现的。这些螺环戊烷-1,3'-吲哚产物的立体定向迁移提供了对映体富集的2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑。
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Alkylation of Indoles with Primary Alcohols
  作者：Lei-Ming Zou、Xian-Yun Huang、Chao Zheng、Yuan-Zheng Cheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01253

  日期：2022.5.20

  Herein, chiral Brønsted acid-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation of indoles with allylic primary alcohols is described. The allyl alcohols were directly employed as the allylic precursors in this metal-free protocol, without preactivation or any additional activating reagents. This method provides the convenient synthesis of a broad range of functionalized tetrahydrocarbazoles in

  本文描述了手性 Brønsted 酸催化的吲哚与烯丙基伯醇的分子内不对称烯丙基烷基化。在该无金属方案中，烯丙醇直接用作烯丙基前体，无需预活化或任何额外的活化试剂。该方法以优异的收率 (≤97%) 和良好的对映选择性 (≤93% ee) 方便地合成各种官能化四氢咔唑。最佳条件与克级反应相容。
• Rhodium-Catalyzed Stereoselective Cyclization of 3-Allenylindoles and <i>N</i>-Allenyltryptamines to Functionalized Vinylic Spiroindolenines
  作者：Antonia Becker、Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01234

  日期：2021.5.7