2',4'-di-O-acetylmycaminosyl tylonolide diethyl acetal | 80240-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4'-di-O-acetylmycaminosyl tylonolide diethyl acetal
• 英文别名: 2',4'-di-O-acetyl-5-O-mycaminosyltylonolide-20-diethylketal
• CAS: 80240-57-9
• 化学式: C₃₉H₆₅NO₁₃
• 分子量: 755.944
• InChiKey: BFQUFEXVEKZHCA-KRSHBQDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  176.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-di-O-acetylmycaminosyl tylonolide diethyl acetal 在 咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mycaminosyl Tylonolide 和 4'-Deoxymycaminosyl Tylonolide 的 23-C-取代衍生物的合成

  摘要：

  通过保护的 23-醛衍生物、2',4'-二-O-乙酰基-3-Ot-的反应制备了 23-C-取代的 mycaminosyl tylonolide (MT) 和 4'-deoxymycaminosyl tylonolide (DT)丁基二甲基甲硅烷基-23-脱氧-23-oxomycaminosyl tylonolide diethyl acetal (5) 和 2'-O-acetyl-3-Ot-butyldimethylsilyl-23,4'-dideoxy-23-oxomycaminosyl tylonolide diethyl acetal (26)，以及几种格氏试剂和甲基锂。最终产物为（23S）-和（23R）-23-C-甲基（13a，13b），-乙基（14a，14b），-丁基（15a，15b），-苯基（16b，16a），-烯丙基(17a, 17b), -乙烯基 (18a, 18b), -乙炔基

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.355
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-O-mycaminosyltylonolide-20-diethylketal 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到2',4'-di-O-acetylmycaminosyl tylonolide diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的3-酮16元大环内酯类化合物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  衍生自红霉素的几个系列的14元酮缩酮对有用的大环内酯类细菌表现出有用的抗菌活性。为了确定16元酮缩酮是否具有类似的活性，通过保护易受影响的官能团，在修饰的Moffatt-修饰下3-羟基的氧化反应，合成了5-O-mycaminosyl-23-O-乙酰基酪氨醇和desmycosin的3-酮衍生物。普菲兹纳条件，以及随后的脱保护。所得的3-酮产物意外地采用了2，3-反式烯醇而不是3-酮互变异构体。大环内酯链中2，3-双键的反式构型很可能是烯醇羟基和内酯羰基之间氢键稳定的结果，这使这两个基团处于顺式关系。对于16元大环内酯类药物，对烯醇互变异构体的这种偏爱未见于14元酮缩酮类药物。与未氧化的母体化合物相比，烯醇衍生物的体外抗菌活性大大降低，但烯醇衍生物的降低的抗菌活性与16元大环内酯类化合物的相应2,3-脱水衍生物具有平行的结果，后者也具有2,3 -反立体化学。这些结果与14元环大环内酯类化合物的结果相反，后者的3-酮基和2

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.427