methyl 2-allyl-5-(benzyloxy)-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1572290-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 2-allyl-5-(benzyloxy)-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1572290-89-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: PTZKVAWOKCHYNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-allyl-5-(benzyloxy)-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氯化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 methyl 6,6-dimethoxy-5-oxo-1-((triethylsilyl)oxy)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2,4a-ethano-4,7-methanonaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibarrelane, a Dibicyclo[2.2.2]octane Hydrocarbon

  摘要：

  The synthesis of a novel hydrocarbon, dibarrelane, has been accomplished in 11 steps via an intramolecular REDDA reaction of a masked o-benzoquinone, followed by Clemmensen reduction and Barton decarboxylation. The twisted structure of the tetracyclic dibarrelane skeleton was also clarified via X-ray crystallography. Finally, it was proposed that dibarrelane has C-2 symmetry rather than C-2v symmetry.

  DOI：

  10.1021/jo5003455
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-6-methoxy-1-tetralone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 methyl 2-allyl-5-(benzyloxy)-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibarrelane, a Dibicyclo[2.2.2]octane Hydrocarbon

  摘要：

  The synthesis of a novel hydrocarbon, dibarrelane, has been accomplished in 11 steps via an intramolecular REDDA reaction of a masked o-benzoquinone, followed by Clemmensen reduction and Barton decarboxylation. The twisted structure of the tetracyclic dibarrelane skeleton was also clarified via X-ray crystallography. Finally, it was proposed that dibarrelane has C-2 symmetry rather than C-2v symmetry.

  DOI：

  10.1021/jo5003455