N,O²-thiocarbonyl-α-D-xylofuranosylamine | 2810-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,O²-thiocarbonyl-α-D-xylofuranosylamine
• 英文别名: (3aS,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-d][1,3]oxazole-2-thione
• CAS: 2810-85-7
• 化学式: C₆H₉NO₄S
• 分子量: 191.208
• InChiKey: YYLRCLKRHHPCAC-LECHCGJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O²-thiocarbonyl-α-D-xylofuranosylamine 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(2-methoxyphenyl)sulfanyl]-4,5-dihydro(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-α-D-xylofuranoso)[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化呋喃糖稠合恶唑烷-2-硫酮的 S-芳基化

  摘要：

  1,3-恶唑烷-2-硫酮 (OZTs) 是重要的手性分子，尤其是在不对称合成中。这些化合物作为生物活性化合物中的重要活性单元。在此，探索了碳水化合物锚定的 OZTs 以开发与芳基碘化物的铜催化 CS 键形成。观察到化学选择性S-芳基化，碘化铜和二甲基乙二胺 (DMEDA) 作为二恶烷中的最佳配体，温度为 60-90 °C。在相对温和的反应条件下以合理至良好的收率获得了相应的手性恶唑啉。这种方法很便宜，因为使用最便宜的过渡金属之一，简单的协议和各种官能团耐受性使其成为获得S的有价值的策略-取代的呋喃糖融合的OZT。新型碳水化合物的结构通过 NMR 光谱和 HRMS 分析得到证实。

  DOI：

  10.3390/molecules27175597
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 、 potassium thioacyanate 在 盐酸 作用下， 生成 N,O²-thiocarbonyl-α-D-xylofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF OXAZOLINE DERIVATIVES OF MONOSACCHARIDES AND THEIR RELATIONSHIP TO THE AMINO SUGARS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01180a002

文献信息

• Systematic synthesis and biological evaluation of .alpha.- and .beta.-D-xylofuranosyl nucleosides of the five naturally occurring bases in nucleic acids and related analogs
  作者：Gilles Gosselin、Marie Christine Bergogne、Jean De Rudder、Erik De Clercq、Jean Louis Imbach

  DOI：10.1021/jm00152a007

  日期：1986.2

  anomers were obtained by a multistep synthesis with use of 2-amino- or 2-mercapto-alpha-D-xylofuran[1',2':4,5]-2-oxazoline as starting material. The xylofuranosyl nucleosides were tested for their activity against a variety of RNA and DNA viruses and for inhibition of cell growth and macromolecule synthesis. Three compounds, 9-(beta-D-xylofuranosyl)adenine, 9-(beta-D-xylofuranosyl)guanine, and 1-(

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物
• Oxazolinethiones and Oxazolidinethiones for the First Copper-Catalyzed Desulfurative Cross-Coupling Reaction and First Sonogashira Applications
  作者：Sandrina Silva、Balla Sylla、Franck Suzenet、Arnaud Tatibouët、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1021/ol703003e

  日期：2008.3.1

  chiral oxazolidinethiones (OZT) and aromatic oxazolinethiones (OXT), were involved, for the first time, in Sonogashira cross-coupling. A cooperative effect of two different copper (I) species-CuI and CuTC-accounts for this new copper-catalyzed desulfurative carbon-carbon cross-coupling reaction. This cooperative reactivity could also be extended to other copper (I) catalysts.

  环状硫代氨基甲酸酯，即手性恶唑烷硫酮（OZT）和芳族恶唑啉硫酮（OXT）首次涉及Sonogashira交叉偶联。两种不同的铜（I）物种CuI和CuTC的协同作用说明了这种新的铜催化的脱硫碳-碳交叉偶联反应。这种协同反应性也可以扩展到其他铜（I）催化剂。
• Conformationally Restricted Oxazolidin‐2‐one Fused Bicyclic Iminosugars as Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Maria Domingues、Justyna Jaszczyk、Maria Isabel Ismael、José Albertino Figueiredo、Richard Daniellou、Pierre Lafite、Marie Schuler、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/ejoc.202001053

  日期：2020.10.15

  The synthesis of unprecedented bicyclic oxazolidin‐2‐one (OZO) fused iminosugars is described. The key step involves a tandem Staudinger/retro Michael/aza Michael sequence from OZO azidosugars, themselves obtained through oxidation of oxazolidin‐2‐thione (OZT) precursors. The iminosugars were subsequently evaluated as glycosidase inhibitors.

  描述了前所未有的双环恶唑烷-2-酮（OZO）融合亚氨基糖的合成。关键步骤涉及来自OZO叠氮糖的串联Staudinger /复古Michael /氮杂Michael序列，它们本身是通过恶唑烷-2-硫酮（OZT）前体的氧化获得的。随后将亚氨基糖评估为糖​​苷酶抑制剂。
• Wickstroem; Wold, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1129
  作者：Wickstroem、Wold

  DOI：——

  日期：——
• Small libraries of fused quinazolinone-sugars. Access to quinazolinedione nucleosides
  作者：Jolanta Girniene、Guillaume Apremont、Arnaud Tatibouët、Algirdas Sackus、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.032

  日期：2004.3

  Unprotected carbohydrates can readily be converted into base-modified nucleosides and deoxynucleosides through a short sequence involving the condensation of anthranilic acid derivatives with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.