1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 | 103318-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate；N-(cyclopropyl)-4-ox-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
• CAS: 103318-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: FMAQGHRNPNTUEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95.2%的产率得到1-cyclopropyl-4-oxoquinoline -3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及一种含硼化合物，其中包含该化合物的杀虫有效量溶解或分散在载体介质中的组合物，以及通过向需要的植物或动物施用所述组合物来减少、改善或控制害虫，特别是真菌侵害的方法。

  公开号：

  WO2020264581A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclopropylamino-2-(2-methoxybenzoyl)acrylsaeure-ethylester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethyl 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylates by a tandem addition-elimination-SNAr reaction
  作者：Richard A. Bunce、Eric J. Lee、Matthew T. Grant

  DOI：10.1002/jhet.626

  日期：2011.5

  The ethyl 1,4‐dihydro‐4‐oxo‐3‐quinolinecarboxylate ring structure, important in several drug compounds, has been prepared in two steps from ethyl 2‐(2‐fluorobenzoyl)acetate. Treatment of this β‐ketoester with N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal gives a 97% yield of the 2‐dimethylaminomethylene derivative. Reaction of this β‐enaminone with primary amines in N,N‐dimethylformamide at 140°C for 48 h

  在几种药物化合物中很重要的1,4-二氢4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯环结构是由2-（2-氟代苯甲酰基）乙酸乙酯分两步制备的。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理这种β-酮酸酯可得到2-二甲基氨基亚甲基衍生物的97％收率。将此β-烯胺酮与伯胺在N，N-二甲基甲酰胺中在140°C下反应48小时，然后串联添加得到1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯，收率60-74％。消除-S N Ar反应。介绍了起始材料的综合以及过程详细信息和机制方案。J.杂环化​​学。（2011）。
• Advantageous Use of Ionic Liquids for the Synthesis of Pharmaceutically Relevant Quinolones
  作者：Rolando Cannalire、Matteo Tiecco、Violetta Cecchetti、Raimondo Germani、Giuseppe Manfroni

  DOI：10.1002/ejoc.201800415

  日期：2018.6.22

  The use of ILs instead of DMF in the Grohe cycloaracylation for the synthesis of pharmaceutically relevant quinolones has several advantages. [TBMA][MsO] was the most favourable IL and was used in a one‐pot/three‐step procedure for the preparation of a quinolone acid by a totally green procedure. Our procedure represents an alternative approach to the industrial production of quinolones.

  在Grohe环酰化反应中使用IL代替DMF合成药物相关喹诺酮具有若干优势。[TBMA] [MsO]是最有利的IL，用于一锅/三步程序中，通过完全绿色的程序制备喹诺酮酸。我们的程序代表了喹诺酮类工业生产的替代方法。
• 一种多取代含氮杂环衍生物及其制备方法与应用
  申请人：湖北省生物农药工程研究中心

  公开号：CN115784988A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提供了一种多取代含氮杂环衍生物及其制备方法与应用。本发明以天然含氮杂环分子为导向开展新颖结构的设计得到多取代含氮杂环衍生物，多取代含氮杂环衍生物具备明显的杀菌活性，部分化合物对软腐菌、大肠杆菌、青枯菌等病害的杀菌活性显著，能广泛应用于农林细菌性病害的综合防控。采用本发明的多取代含氮杂环衍生物与不同助剂混合得到的杀菌剂对大肠杆菌、软腐菌、青枯菌等也具有良好的杀菌作用。
• An Efficient Synthesis of N-Alkyl-1,4-Dihydro-4-Oxo-3-Quinolinecarboxylic Acid<i>via</i>2-(2',2',2'-Tri-Chloro)Ethylidene-3-Oxo-3-(2''-Chlorophenyl)Propionate
  作者：I. A. Sayyed、D. G. Panse、B. M. Bhawal、A. R. A. S. Deshmukh

  DOI：10.1080/00397910008087417

  日期：2000.7

  A clay catalyzed synthesis of 2-(2',2',2'-trichloro)ethylidene-3-oxo-3-(2"-chlorophenyllpropionate (2) and its application for the preparation of various N-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids (5a-e) has been described.
• GROHE K.; HEITZER H. H., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 1, 29-37
  作者：GROHE K.、 HEITZER H. H.

  DOI：——

  日期：——