4,4-二氟-2-丁醇 | 64037-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二氟-2-丁醇
• 英文名称: (±)-4,4-difluorobutan-2-ol
• 英文别名: 4,4-Difluoro-2-butanol；4,4-difluorobutan-2-ol
• CAS: 64037-40-7
• 化学式: C₄H₈F₂O
• 分子量: 110.104
• InChiKey: CTEKRDCXQUAXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-benzyloxy-4,4-difluorobutane 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4-二氟-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  饱和无环氟代醇中的分子内 OH·····氟氢键：γ-氟丙醇基序

  摘要：

  氟化通常用于化合物性能优化。然而，氟化对相邻官能团氢键（HB）性质以及氟本身的HB接受能力的影响尚不完全清楚。尽管构象限制的氟代醇可以形成 OH⋅⋅⋅F 分子内 HBs (IMHBs)，但柔性化合物中的这种相互作用仍然存在疑问。与之前的报道相比，本文首次证明了无环饱和 γ-氟代醇中存在 OH⋅⋅⋅F IMHB，甚至对于母体 3-氟丙-1-醇也是如此。相对立体化学对相应的h1 J OH⋅⋅⋅F值具有至关重要的影响，如syn ‐ 和anti- 4-氟戊烷-2-ol (6.6 和 1.9 Hz) 所示。OH⋅⋅⋅F IMHBs 的大小及其对整体分子构象、氟化基序和烷基取代水平的强烈依赖性，通过量子化学计算得到了合理化。对于给定的烷基链，“屏蔽规则”适用于 OH⋅⋅⋅F IMHB 能量。令人惊讶的是，预测的 OH⋅⋅⋅F IMHB 能量仅比相应的 OH⋅⋅⋅OMe 弱一些。这些结果为脂肪醇氟化的影

  DOI：

  10.1002/chem.201503253