4,4-二氟-1-苯基环己烷甲腈 | 1246744-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 4,4-二氟-1-苯基环己烷甲腈
• 英文名称: 4,4-Difluoro-1-phenylcyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 4,4-difluoro-1-phenylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 1246744-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂N
• 分子量: 221.25
• InChiKey: QKOGRKVFGLOODF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰-4-苯基环己酮 在 sulfur tetrafluoride 、 二乙胺 作用下， 以77 %的产率得到4,4-二氟-1-苯基环己烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  在连续流动模式下用四氟化硫 (SF4) 和二烷基胺进行酮的脱氧氟化

  摘要：

  氟化分子普遍存在于生物活性物质中，特别是宝石二氟基序。然而，选择性地将偕二氟基序掺入有机分子中是一项艰巨的任务。脱氧氟化是一种有前途且广泛使用的实现这种转变的方法，但这种转变通常成本高昂或高​​度危险。在此，我们报告了一种使用四氟化硫（SF 4 ）和二乙胺（Et 2 NH）在连续流动模式下制备宝石二氟化物的脱氧氟化方案。该过程不需要添加外源HF，并且原位生成的试剂可以在线淬灭，从而提高了安全性。该方法已成功应用于将各种 4、5 和 6 元酮衍生物转化为其相应的二氟化化合物，同时最大限度地减少不需要的氟乙烯形成。总之，这些发现极大地提高了偕二氟化合物合成的安全性和选择性，从而能够更有效地生产氟化活性药物成分。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00180

文献信息

• SUBSTITUTED 3-HYDROXY-4-PYRIDONE DERIVATIVE
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2412708A1

  公开（公告）日：2012-02-01

  This invention provides compounds having antiviral activities especially inhibiting activity for influenza virus, more preferably provides substituted 3-hydroxy-4-pyridone derivatives having cap-dependent endonuclease inhibitory activity.

  本发明提供了具有抗病毒活性，特别是对流感病毒有抑制活性的化合物，更优选提供了具有帽依赖性内切酶抑制活性的取代 3-羟基-4-吡啶酮衍生物。
• US8835461B2
  申请人：——

  公开号：US8835461B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• [EN] SUBSTITUTED 3-HYDROXY-4-PYRIDONE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 3-HYDROXY-4-PYRIDONE SUBSTITUÉ
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2010110231A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  本発明は、抗ウイルス作用、特にインフルエンザウイルスの増殖抑制活性を有する化合物、より好ましくはキャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を示す、下記式（I）で表される置換された３－ヒドロキシ－４－ピリドン誘導体を提供する。 ［式中、Ｒ１は、水素等であり、 Ｒ２は、アミノ、－（ＣＸ１Ｘ２）ｍ－Ｙ－（ＣＨ２）ｎ－Ｚで表わされる基等であり〔ここで、Ｘ１及びＸ２は、水素、ヒドロキシ等であり、Ｙは、単結合、Ｓ等であり、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０又は１以上の整数を示し、Ｚは環式基を有する有機基等である〕、 Ｒ３は、カルボキシ等であり、 Ｒ４は、水素等である］
• 10.1021/acs.oprd.4c00180
  作者：Polterauer, Dominik、Wagschal, Simon、Bersier, Michael、Bovino, Clara、Roberge, Dominique M.、Hone, Christopher A.、Kappe, C. Oliver

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00180

  日期：——

  Fluorinated molecules are prevalent in biologically active substances, in particular, the gem-difluoro motif. However, the selective incorporation of a gem-difluoro motif into organic molecules is a laborious task. Deoxyfluorination is a promising and widely used methodology to achieve this transformation, which is usually costly or highly hazardous. Herein, we report a deoxyfluorination protocol using

  氟化分子普遍存在于生物活性物质中，特别是宝石二氟基序。然而，选择性地将偕二氟基序掺入有机分子中是一项艰巨的任务。脱氧氟化是一种有前途且广泛使用的实现这种转变的方法，但这种转变通常成本高昂或高​​度危险。在此，我们报告了一种使用四氟化硫（SF 4 ）和二乙胺（Et 2 NH）在连续流动模式下制备宝石二氟化物的脱氧氟化方案。该过程不需要添加外源HF，并且原位生成的试剂可以在线淬灭，从而提高了安全性。该方法已成功应用于将各种 4、5 和 6 元酮衍生物转化为其相应的二氟化化合物，同时最大限度地减少不需要的氟乙烯形成。总之，这些发现极大地提高了偕二氟化合物合成的安全性和选择性，从而能够更有效地生产氟化活性药物成分。