methyl (2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methylpentanoate | 136262-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methylpentanoate
• CAS: 136262-61-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄Si
• 分子量: 414.617
• InChiKey: PZRVYEBJUCFPSX-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methylpentanoate 在 18-冠醚-6 zinc(II) tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E,4S,5R,6S,8S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-4,8-dimethyl-2-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]non-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A convergent, highly stereoselective synthesis of a C-11-C-21 subunit of the macbecins

  摘要：

  Acetonide 20, a possible synthetic precursor of the macbecins, was prepared by a highly stereoselective route from the enantiomeric methyl 3-hydroxy-2-methylpropionates. A key step involved anti S(N)2' addition of Me2Cu(CN)Li2 to vinyloxirane 15 to effect stereoselective introduction of the allylic CH3 center and the Etrisubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/jo00019a004
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 米帕明 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 异丁基三苯基溴化膦 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A convergent, highly stereoselective synthesis of a C-11-C-21 subunit of the macbecins

  摘要：

  Acetonide 20, a possible synthetic precursor of the macbecins, was prepared by a highly stereoselective route from the enantiomeric methyl 3-hydroxy-2-methylpropionates. A key step involved anti S(N)2' addition of Me2Cu(CN)Li2 to vinyloxirane 15 to effect stereoselective introduction of the allylic CH3 center and the Etrisubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/jo00019a004