(2R,3R,4S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,4-dimethoxy-2,6-dimethylheptan-1-ol | 136262-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,4-dimethoxy-2,6-dimethylheptan-1-ol
• CAS: 136262-73-2；136374-57-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄Si
• 分子量: 458.714
• InChiKey: OQKBSQOWCFLHKC-MRGHISEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-[(E)-(3R,4S,6S)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dimethoxy-6-methyl-hept-1-enyl]-2-methyl-oxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,4-dimethoxy-2,6-dimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A convergent, highly stereoselective synthesis of a C-11-C-21 subunit of the macbecins

  摘要：

  Acetonide 20, a possible synthetic precursor of the macbecins, was prepared by a highly stereoselective route from the enantiomeric methyl 3-hydroxy-2-methylpropionates. A key step involved anti S(N)2' addition of Me2Cu(CN)Li2 to vinyloxirane 15 to effect stereoselective introduction of the allylic CH3 center and the Etrisubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/jo00019a004