5-((3R,4aS,6R,8aR)-3,6-Dihydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-3-hydroxy-3-methyl-pentanoic acid methyl ester | 137208-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-((3R,4aS,6R,8aR)-3,6-Dihydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-3-hydroxy-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 137208-22-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: IWLPHMIMJHYKCH-LLOQEFGSSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-5-((4aS,6R,8aR)-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-3-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到5-((3R,4aS,6R,8aR)-3,6-Dihydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-3-hydroxy-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective hydroxylation of grindelic acid and its 3.ALPHA.-hydroxy derivative.

  摘要：

  通过分别给出的17-或7β-溴衍生物（6a，b或9a，b）在古二酸（1a）和3α-羟基古二酸（1b）的C-17或C-6位选择性地引入氢酰基通过与 Br2 或 NBA 溴化。 7β-羟基衍生物(17a,b)由8β-甲基-7-酮衍生物(14a,b)通过NaBH4还原得到。 7α-羟基衍生物(18a,b)是从在C-9位含有断裂结构的8,9-en-7-one衍生物(15a,b)选择性获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2167