cytospolide M | 1293989-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cytospolide M
• 英文别名: (1S,2R,5R,6S,7R,8R)-6,7-dihydroxy-5-methyl-2-pentyl-3,11-dioxabicyclo[6.2.1]undecan-4-one
• CAS: 1293989-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: XVTCTFSSMXYPHW-PRFQISJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytospolide M 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到cytospolide Q
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶D的全合成及其仿生转化为胞嘧啶M，O和Q

  摘要：

  描述了从1-谷氨酸开始的胞嘧啶D的全合成。通过Shiina酯化成功地实现了对包含（E）-构型双键的10元内酯的关键大内酯化。胞嘧啶D向其双环衍生物M，O和Q的转化在温和条件下完成，这为提出的生物合成假说提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02193
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6E,10S,11R)-11-acetoxy-2-benzoyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-10-(p-methoxybenzyloxy)-4-methylhexadec-6-en-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 cytospolide M
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶D的全合成及其仿生转化为胞嘧啶M，O和Q

  摘要：

  描述了从1-谷氨酸开始的胞嘧啶D的全合成。通过Shiina酯化成功地实现了对包含（E）-构型双键的10元内酯的关键大内酯化。胞嘧啶D向其双环衍生物M，O和Q的转化在温和条件下完成，这为提出的生物合成假说提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02193

文献信息

• Total Synthesis of Cytospolide D and Its Biomimetic Conversion to Cytospolides M, O, and Q
  作者：Gunnar Ehrlich、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02193

  日期：2016.10.7

  A total synthesis of cytospolide D, starting from l-glutamic acid, is described. The critical macrolactonization to the 10-membered lactone containing an (E)-configured double bond was successfully achieved by Shiina esterification. Conversion of cytospolide D to its bicyclic derivatives M, O, and Q was accomplished under mild conditions, lending support to the proposed biosynthetic hypothesis.

  描述了从1-谷氨酸开始的胞嘧啶D的全合成。通过Shiina酯化成功地实现了对包含（E）-构型双键的10元内酯的关键大内酯化。胞嘧啶D向其双环衍生物M，O和Q的转化在温和条件下完成，这为提出的生物合成假说提供了支持。